4-羟基苯甲醛 (HBA) 衍生物作为 GABA 转氨酶 (GABA-T) 和琥珀酸半醛脱氢酶 (SSADH) 的抑制剂进行检测。构效关系的研究表明,苯环对位的羰基或氨基以及羟基对两种酶的抑制都很重要。HBA 显示对 GABA-T 的 α-酮戊二酸具有竞争性抑制作用,对 SSADH 具有竞争性抑制作用。4-羟基苄胺 (HBM) 也显示出相对于 GABA 对 GABA-T 的竞争性抑制。
绝大多数表征加氧酶使用结合的辅因子来激活分子氧以进行氧化化学。在这里,我们展示了一种活性未知的酶,来自红球菌 RHA1 的 RhCC,使用 4-羟基苯醇丙酮酸作为底物,起加氧酶的作用。这种独特而复杂的反应产生 3-羟基-3-(4-羟基苯基)-丙酮酸酯、4-羟基苯甲醛和草酸作为主要产物。与 H2(18)O、(18)O2 和底物类似物一起孵育表明,这种酶促氧合反应可能涉及过氧化物阴离子中间体。对 RhCC 的序列相似性和晶体结构的分析(以 1.78 Å 分辨率解析)表明该酶属于 tautomerase 超家族。该超家族的成员通常催化互变异构化、脱卤或脱羧反应,而不是氧合反应。该结构显示不存在辅因子,使 RhCC 成为无氧化还原金属和辅酶加氧酶的罕见例子。这为在 tautomerase 超家族的不寻常背景下研究辅因子非依赖性氧活化的机制细节奠定了基础。
CAS号123-08-0对应的化学品为对羟基苯甲醛,以下是对该化学品的详细介绍:
中文名称:对羟基苯甲醛
英文名称:4-Hydroxybenzaldehyde
CAS号:123-08-0
分子式:C7H6O2
分子量:122.12
外观:无色或微黄色至红棕色结晶性粉末
气味:具有芳香气味
熔点:112~116°C
沸点:存在多个沸点数据,如191°C(50mmHg)、246.6±13.0°C(760mmHg)等,可能因测试条件不同而有所差异
密度:1.129g/cm³(或1.2±0.1g/cm³,可能因测试条件或纯度不同而有所差异)
蒸汽压:0.004Pa at 25°C(或0.0171mmHg at 25°C、0.0±0.5mmHg at 25°C,数据可能因测试条件不同而有所差异)
溶解性:易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯,稍溶于水,溶于苯。水溶解性为13g/L(30ºC)
闪点:101.3±12.4°C(或174°C,数据可能因测试条件不同而有所差异)
折射率:1.5105(estimate)或1.618(数据可能因测试条件或纯度不同而有所差异)
酸度系数:7.61(at 25°C)
稳定性:在空气中易升华,具有吸湿性
可以通过苯酚与氯仿、三氯乙醛或氢氰酸一氯化氢反应制得对羟基苯甲醛。
也可以通过对氨基甲醛重氮化后水解制得。
医药工业:用于合成苯扎贝特、杜娟素、羟氨苄青霉素(阿莫西林)、抗菌增效剂甲氧苄胺嘧啶(TMP)、3,4,5-三甲氧基苯甲醛、对羟基甘氨酸、羟氨苄头孢霉素、人造天麻等多种药物。
香料工业:用于合成香兰素、乙基香兰素、洋茉莉醛、丁香醛、茴香醛和复盆子酮等香料。
农药工业:国外还用于农药除草剂溴苯腈和羟敌草腈的合成。
其他:还可用于生产杀菌剂、照相乳化剂、镀镍光泽剂、液晶等。
毒性:对羟基苯甲醛具有强烈刺激性和腐蚀性。豚鼠腹内注射致死量为3000mg/kg,大鼠口服LD50为2700mg/kg。
包装:通常使用内二塑(二层)外编包装,每袋净重25kg,或用PP袋装,净重500kg/袋或1000kg/袋。
储存:应储存于阴凉、通风的库房,远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。
防护措施:在生产和使用过程中,操作人员应佩戴自吸过滤式防尘口罩、戴化学安全防护眼镜、穿防毒物渗透工作服、戴橡胶手套等防护用品。工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后应淋浴更衣,注意个人清洁卫生。
综上所述,对羟基苯甲醛是一种重要的有机化工原料和中间体,在医药、香料、农药等多个领域具有广泛的应用前景。在使用过程中,应严格遵守安全操作规程和防护措施,以确保生产和使用安全。
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刘盼盼