基本信息
化学名称:2 - 咪唑烷酮,也称为环亚乙基脲,英文名是 2 - Imidazolidinone。
分子式:。
分子量:86.09。
CAS 登录号:120 - 93 - 4。
分子结构:它是一个含有咪唑啉结构的五元杂环化合物,杂环上有一个羰基和一个亚胺基。
物理性质
外观:白色至类白色结晶性粉末。
熔点:131 - 133℃。
溶解性:易溶于水和热乙醇,在乙醚中微溶,在苯和氯仿中几乎不溶。这种溶解性差异主要是由其分子的极性决定的,它含有羰基和亚胺基等极性基团,能与水分子等极性溶剂形成氢键,所以在水和热乙醇中有较好的溶解性。
化学性质
碱性:2 - 咪唑烷酮分子中的亚胺基(-NH -)具有一定的碱性,可以与酸发生中和反应生成盐。例如,它可以与盐酸反应生成 2 - 咪唑烷酮盐酸盐。
稳定性:在一般的条件下较为稳定,但在强酸性或强碱性环境中,其杂环结构可能会发生开环反应等化学变化。比如在浓碱作用下,其环结构可能会被破坏。
反应活性:它可以作为亲核试剂参与一些有机反应。例如,其氮原子可以进攻带有合适离去基团的化合物,发生取代反应等。
合成方法
乙二胺与尿素反应法:乙二胺和尿素在一定的温度和压力条件下反应可以生成 2 - 咪唑烷酮。反应式为:加热、加压。这个反应过程中,尿素的羰基与乙二胺的两个氨基发生缩合反应,同时脱去一分子氨,形成咪唑烷酮的杂环结构。
用途
在医药领域:它是一种重要的医药中间体。例如,它可以用于合成某些抗惊厥药物和抗心律失常药物等。其特殊的杂环结构可以通过化学修饰引入不同的官能团,从而改变药物的活性和药理性质。
在化工领域:作为一种有机溶剂,它可以溶解一些有机化合物,并且由于其化学稳定性在某些化学反应中可以作为反应介质。同时,它还可以作为一种增塑剂,用于改善塑料制品的柔韧性等性能。
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陈顺