基本信息
化学名称:硫代羟基乙酸酐,英文名称是 Thioglycolic anhydride。
化学式:,它的分子结构是由两个硫代羟基乙酸分子脱水缩合而成。
分子量:132.14。
物理性质
外观:通常是白色至浅黄色结晶性粉末。
熔点:其熔点范围在,这一性质可以用于产品的纯度检验等方面,因为纯度较高的硫代羟基乙酸酐熔点范围会比较窄且接近理论值。
溶解性:在水中有一定的溶解性,但溶解性相对较弱,在有机溶剂如乙醇、乙醚、氯仿等中有较好的溶解性。例如,在乙醇中可以比较容易地溶解,形成澄清的溶液,方便用于一些化学反应。
化学性质
水解反应:它容易发生水解反应,在有水存在的环境下,硫代羟基乙酸酐会迅速水解生成硫代羟基乙酸。反应式为:。这个反应是可逆的,在酸性或碱性条件下,水解反应的速率会受到影响。在碱性条件下,水解反应会加速,因为碱可以中和生成的酸,使反应向右进行。
与醇的反应:可以和醇发生反应生成硫代羟基乙酸酯。例如,与甲醇反应生成硫代羟基乙酸甲酯,反应式为:,这种反应在有机合成中可以用于制备一些含有硫代酯结构的化合物。
与胺的反应:和胺类化合物反应生成硫代酰胺。以和乙胺反应为例,反应式为:,这些硫代酰胺在药物合成和有机合成的中间体制备中有重要应用。
制备方法
通常可以通过硫代羟基乙酸的脱水反应来制备。在合适的脱水剂存在下,如五氧化二磷等,硫代羟基乙酸分子间脱去一分子水,从而生成硫代羟基乙酸酐。反应式为:。但这个反应过程需要控制好反应条件,如温度、脱水剂的用量等,以获得较高纯度的产品。
应用领域
有机合成中间体:是一种重要的有机合成中间体,用于合成各种含硫化合物,如硫代酯、硫代酰胺等。这些含硫化合物在药物合成、农药合成和材料化学等领域有广泛的应用。例如,在一些抗菌药物的合成中,硫代羟基乙酸酐可以作为起始原料来构建药物分子中的硫代结构部分。
材料表面处理:在材料科学领域,可用于材料表面的改性。它可以与材料表面的官能团反应,赋予材料新的表面性质,如改善材料的亲水性或疏水性,增加材料表面的化学反应活性等。例如,在一些塑料薄膜的表面处理中,通过与薄膜表面的羟基或氨基反应,来提高薄膜的阻隔性能或印刷适应性。
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陈顺