基本信息
化学结构与分子式:(S)-(+)-O - 乙酰基 - L - 扁桃酸,化学名称为 (S)-(+)-2 - 乙酰氧基 - 2 - 苯基乙酸,分子式为。它是一种手性化合物,其分子结构中含有一个手性中心,并且通过乙酰基对扁桃酸(2 - 羟基 - 2 - 苯基乙酸)的羟基进行了酯化修饰。
立体化学:(S) 表示其绝对构型,这种立体化学结构决定了它的许多物理和化学性质,尤其是在不对称合成和生物活性方面具有重要意义。
理化性质
外观:通常为白色结晶性粉末。
熔点:78 - 80℃,这个熔点范围表明它在常温下是固体,并且相对比较容易熔化,这在其储存和使用过程中需要考虑温度因素。
沸点:约 330.4℃(760 mmHg),较高的沸点显示它具有较好的热稳定性,在一般的加热条件下不会轻易汽化,除非达到较高的温度。
密度:1.269g/cm³(20℃),比水重,在与水等液体混合时会下沉。
溶解性:在水中溶解度较小,微溶于冷水,可溶于热水。这是因为其分子中含有较大的疏水基团(如苯基),在有机溶剂方面,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂,这使得它在有机反应中可以方便地溶解在合适的溶剂中进行反应。
旋光性:作为手性化合物,具有旋光性。它是 (+) - 型,即能使平面偏振光向右旋转,这一特性在其光学活性和不对称合成等研究中有重要应用。
化学性质
酯的水解反应:由于分子中含有乙酰酯基,在酸性或碱性条件下可以发生水解反应。在酸性条件下,水解生成扁桃酸和乙酸,反应式为;在碱性条件下,生成扁桃酸盐和乙酸盐。
与醇的酯交换反应:可以和其他醇发生酯交换反应。例如,在酸或碱催化下,与甲醇反应,生成新的酯(如甲氧基 - 2 - 苯基乙酸酯)和乙酸,这在有机合成中可用于制备不同的酯类化合物。
手性反应特性:由于其手性结构,在参与不对称合成反应时表现出独特的选择性。例如,在一些手性催化反应中,它可以作为手性试剂或手性底物,引导反应生成具有特定手性的产物。
制备方法
酯化反应法:由 L - 扁桃酸与乙酰化试剂(如乙酰氯或乙酸酐)反应制备。以乙酸酐为例,反应式为。在反应过程中,需要控制反应温度、反应时间和反应物的比例等条件,通常在适当的有机溶剂(如吡啶)中进行,以防止副反应的发生,并且要注意反应的立体化学选择性,确保得到 (S) - 构型的产物。
应用领域
有机合成中间体:是一种重要的有机合成中间体。在药物合成中,用于合成多种具有光学活性的药物,如某些抗生素、心血管药物等的中间体,利用其手性特点可以制备具有特定药理活性的手性药物。在农药领域,可用于合成具有高效生物活性的手性农药。
手性拆分试剂:可作为手性拆分试剂,用于分离外消旋体化合物。通过与外消旋体形成非对映异构体,利用它们在物理或化学性质上的差异(如溶解度、结晶性等)进行分离,得到单一手性的化合物。
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陈顺