中文名称5,6-二羟基吲哚
英文名称5,6-DIHYDROXYINDOLE
CAS号3131-52-0分子式C8H7NO2分子量149.15EINECS号412-130-9
5,6-二羟基吲哚是二羟基吲哚的第二种异构体。5,6-二羟基吲哚(英文名称5,6-dihydroxyindole),又名吲哚-5,6-二醇(indole-5-6-diol),两个取代羟基在苯环上。纯净的5,6-二羟基吲哚为无色针状晶体,熔点140℃(分解),溶于热水,不溶于石油醚,结晶状态下很稳定,但在微碱溶液中则很快氧化成类似黑素的物质
5,6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体, 黑色素是生物体内的酪氨酸经系列酶催化氧化反应形成。其中经过的一个最重要的中间体就是5,6-二羟基吲哚。
5,6-二羟基吲哚是生物体内的物质,无毒、副作用。
5,6-二羟基吲哚分子量小,作为永久染发剂,染发机理一样,都是通过渗入毛发后,经氧化聚合反应,形成有色的大分子物质而被固定。目前已在一些洗化用品中被用来取代苯胺、苯酚类化合物
5,6-二羟基吲哚也是一些氨基酸、生物碱、色胺的中间体,它对角蛋白纤维的染色有较好的效果。
5,6-二羟基吲哚是黑色素的重要前体,其应用十分广泛。染发剂是其最主要的应用领域,作为永久染发剂,5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物染发机理一样,其作用于头发角蛋白纤维,使得染色作用十分明显,其进入到头发的毛髓内部,染色之后洗涤不易掉色,也不会受阳光的较大影响。此外,5,6-二羟基吲哚是由生物体本身产生,对身体无毒、副作用,是具有一定毒性的对苯二胺类染发剂的有效替代物。此外其在防腐剂、抗氧化剂等领域也有着重要的应用。
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