我们提出了动物甾醇胆固醇 (Chol) 和植物甾醇 Campesterol (Camp) 和芸苔醇 (Bras) 对二棕榈酰磷脂酰胆碱 (DPPC) 双层热致行为影响的比较差示扫描量热研究。方法和结果:Camp 和 Bras 与 Chol 的不同之处在于具有 C24 甲基,此外,对于 Bras,还具有 C22 反式双键。Camp,尤其是 Bras 比 Chol 更能降低 DPPC 预转变的温度、协同性和焓,尽管这些影响在较高的甾醇水平下减弱。这表明它们比 Chol 更大程度地破坏凝胶态 DPPC 双层的稳定性,但溶解性较低。毫不奇怪,所有三种甾醇对 DPPC 主相变中缺乏甾醇的尖锐成分具有相似的影响。然而,与 Chol 相比,Camp 尤其是 Bras 对温度升高和降低主跃迁广泛分量的协同性和焓的效率较低。这表明在较高的甾醇浓度下,Camp 和 Bras 在对富含甾醇的液体 DPPC 双层的烃链进行排序方面的混溶性较差且效果低于 Chol。结论:总体而言,这些烷基侧链修饰通常降低了 Chol 对 DPPC 双层物理性质产生特征效应的能力。这些差异可能是由于 Camp 和 Bras 的烷基侧链的延伸较少且弯曲程度较高,产生的甾醇比 Chol 具有更大的有效横截面积和更短的长度。因此,Chol 的结构可能针对磷脂双层中的最大溶解度进行了优化,而不是最大排序。
哺乳动物完整的血脑屏障阻止了外周和大脑之间胆固醇负载颗粒的交换,因此该器官中几乎所有的胆固醇都来自从头合成。已知来自植物的膳食胆固醇同源物,菜油甾醇和谷甾醇,在哺乳动物的大脑中会得到一定程度的富集。方法和结果:我们最近表明,与保持血脑屏障完整性 (BBB) 完整性的杂合 Pdgfb (ret)(/) (+) 对照相比,具有周细胞缺陷和血脑屏障表型渗漏的 Pdgfb (ret)(/)(ret) 小鼠在大脑中的植物甾醇水平显着更高。为了进一步研究 BBB 的保护功能,我们合成了 [(2)H6]菜油甾醇/谷甾醇的混合物,并将其喂给遗传不同类型的动物 10-40 天。然而,两种品系小鼠的大脑中氘稳定同位素标记的植物甾醇都显著富集,而对照组的富集较低。正如预期的那样,[(2)H6] 菜油甾醇的百分比和绝对富集率高于亲脂性更强的 [(2)H6] 谷甾醇。结果证实,泄漏的 BBB 会导致进入大脑的植物甾醇通量增加。标记的植物甾醇进入对照小鼠大脑的显着通量表明,类固醇侧链 24 位存在烷基显着增加了胆固醇通过完整 BBB 的能力。结论:我们讨论了烷基化胆固醇种类在 BBB 上的通量涉及特定转运机制的可能性。
方法和结果:我们研究了 dalcetrapib 治疗对载脂蛋白 A1 (ApoA1) 或 ATP 结合盒转运蛋白 A1 (ABCA1) 突变引起的家族性联合高脂血症 (FCH) 或家族性低 α 脂蛋白血症 (FHA) 患者植物甾醇水平的影响。在这项为期 4 周的双盲交叉研究中,FCH 或 FHA 患者 (n = 40) 接受了 dalcetrapib 600 mg 或安慰剂。评估脂质、载脂蛋白、胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 活性和质量以及植物甾醇。Dalcetrapib 在 FHA (+22.8, +13.9%) 和 FCH (+18.4, +12.1%) 中以相似程度增加高密度脂蛋白胆固醇 (HDL-C) 和 ApoA1 水平,与安慰剂相比,均< 0.001。FHA (-31.5, +120.9%) 和 FCH (-26.6, +111.9%) 的 CETP 活性和质量变化相当,与安慰剂相比,两者均< 0.0001。菜油甾醇和拉托斯特罗在 FHA 中保持不变(+3.8,+3.0%),但只有菜油甾醇在 FCH 中显着增加(+25.0%,p < 0.0001 与安慰剂相比)。结论:尽管 HDL-C 和 ApoA1 增加相当,但 dalcetrapib 治疗在 FCH 中增加,但在 FHA 中未增加,表明 ApoA1 和/或 ABCA1 对人类肠上皮细胞的 HDL 脂质化至关重要。
植物甾醇的氧化衍生物豆甾醇和 β-谷甾醇的细胞毒作用先前已被证明与 U937 细胞系中等效胆固醇氧化物的细胞毒性作用相似但效力较弱。方法和结果:本研究的目的是比较菜油甾醇和二氢芸苔醇合成混合物的氧化衍生物在 U937 和 HepG2 细胞系中的细胞毒作用。母体化合物由比例为 2:1 的菜油甾醇:二氢油菜甾醇混合物 (2CMP:1DHB) 和比例为 3:1 (3DHB:1CMP) 的二氢油菜甾醇:菜油甾醇混合物组成。2CMP:1DBH 氧化物在 U937 细胞中的细胞毒性比 3DBH:1CMP 氧化物更大,但在 HepG2 细胞中细胞毒性的差异较小。发现单个氧化产物的毒性顺序与先前在 U937 细胞系中观察到的胆固醇、β-谷甾醇和豆甾醇氧化产物相似。与 2CMP:1DHB 和 3DHB:1CMP 的 7-酮和 7β-OH 衍生物一起孵育的 U937 细胞以及在 3DHB:1CMP-3β,5α,6β-三醇和 2CMP:1DHB-5β,6β-环氧化物存在下,凋亡细胞核增加。从 2CMP:1DHB 合成的另一种氧化产物 5,6,22,23-二氧基古柏烷具有细胞毒性,但不诱导细胞凋亡。结论:这些结果表明了菜油甾醇氧化物在植物甾醇氧化物细胞毒性总体范式中的重要性。
CAS号为474-62-4的化学品是菜油甾醇,以下是对该物质的详细介绍:
中文名:菜油甾醇
英文名:Campesterol;Ergost-5-en-3-ol, (3b,24R)-
别名:芸苔甾醇;24[R]-麦角甾-5烯-3β-醇;(3β,24R)-麦角甾-5-烯-3-醇;(24R)-24-Methylcholest-5-en-3β-ol;(24R)-5-Ergosten-3β-ol;(24R)-Methylcholest-5-en-3β-ol;24(R)-Methylcholesterol;24a-Methyl-5-cholesten-3β-ol;24a-Methylcholesterol;Campasterol;Campesterin;NSC 224330;D5-24-Isoergosten-3β-ol等
CAS号:474-62-4
分子式:C28H48O
分子量:400.69(或400.6801,根据计算方法和精度可能略有差异)
外观:无色晶体
熔点:156~160°C(或57.5°C,不同文献数据有所差异)
沸点:489.5°C at 760 mmHg
密度:0.98 g/cm³
折射率:1.522
闪点:214.3°C
溶解性:不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂
化学性质:菜油甾醇是一种植物甾醇,其化学结构与胆固醇相似。
用途:
调节血脂:菜油甾醇具有降低胆固醇的活性,可用于调节血脂。
抗炎、抗氧化、抗癌:菜油甾醇还具有抗炎、抗氧化和抗癌等生物活性,这些活性使其在医药和保健品领域具有潜在的应用价值。
皮肤保健:菜油甾醇可用于皮肤保健产品,有助于改善皮肤状态。
农业:在农业领域,菜油甾醇也具有一定的应用价值,如作为植物生长调节剂等。
提取来源:菜油甾醇主要存在于植物中,如玉米、葵花籽、花生、大豆等。它可以通过从这些植物中提取分离得到。此外,淡竹叶及根茎(白茅根)、油菜种子、烤烟烟叶、白肋烟烟叶、玉米须等也是提取菜油甾醇的来源。
合成方法:除了提取法外,菜油甾醇还可以通过化学合成的方法得到。
安全性:菜油甾醇在正常使用和储存条件下相对安全,但应避免接触眼睛、皮肤或吸入其粉尘。如发生皮肤接触或吸入,应立即采取适当的急救措施,并就医。
储存条件:菜油甾醇应储存在阴凉、干燥、避光的环境中,温度控制在适当的范围内(如4℃冷藏),并保持密封以避免氧化和降解。
综上所述,菜油甾醇是一种具有多种生物活性和广泛应用价值的植物甾醇。
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刘盼盼