Pinosylvin 是 Pinus 物种的已知功能性化合物。据报道,低浓度 (∼ pmol/L) 的松酰菌素可促进内皮细胞增殖。然而,本研究发现,高浓度 (100 μmol/L) 的 Pinosylvin 会诱导牛主动脉内皮细胞的细胞死亡。因此,我们研究了 Pinosylvin 与细胞凋亡、自噬和坏死的关系。方法和结果:高浓度的松脂素似乎促进 caspase-3 激活、核浓缩和磷脂酰丝氨酸的 “翻转”,表明松脂素诱导细胞凋亡。然而,根据用膜联蛋白 V 和碘化丙啶双重染色获得的流式细胞术数据,Pinosylvin 被证明可以抑制坏死,这是一种凋亡后过程。Pinosylvin 诱导 LC3 从 LC3-I 转化为 LC3-II 和 p62 降解,这是自噬的重要指标。此外,AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 似乎被 Pinosylvin 激活,并且 AMPK 抑制剂显着显示可减少 LC3 转换。AMPK 抑制剂的抑制作用被 Pinosylvin 逆转。结论:这些结果表明,Pinosylvin 通过 AMPK 激活诱导自噬。此外,发现自噬抑制剂促进坏死,然后被 Pinosylvin 恢复,而 caspase-3 抑制剂对坏死没有影响。这些发现表明,Pinosylin 诱导的自噬阻断了内皮细胞的坏死进程。
转移是癌症患者死亡的主要原因。我们以前的研究表明,Pinosylvin 是一种主要存在于 Pinus 物种中的天然反式二苯乙烯类化合物,具有潜在的癌症化学预防活性,并且还通过调节细胞周期进程抑制各种人类癌细胞系的生长。方法和结果:在本研究中,我们进一步评估了 Pinosylvin 在体外和体内模型中的潜在抗转移活性。Pinosylvin 抑制培养的人纤维肉瘤 HT1080 细胞中基质金属蛋白酶 (MMP)-2 、 MMP-9 和膜型 1-MMP 的表达。我们还发现 Pinosylvin 抑制了 HT1080 细胞在集落分散和伤口愈合测定系统中的迁移。在 Balb/c 小鼠体内静脉注射 CT26 小鼠结肠癌细胞的体内自发性肺转移模型中,Pinosylvin (10 mg/kg 体重,腹膜内给药) 显着抑制肺组织中肿瘤结节的形成和肿瘤重量。肺组织中肿瘤的分析表明,Pinosylvin 的抗转移作用与 MMP-9 和环氧合酶-2 表达的下调以及 ERK1/2 和 Akt 的磷酸化相吻合。结论:这些数据表明,Pinosylvin 可能通过调节 MMPs 成为肿瘤细胞转移的有效抑制剂。
方法和结果:从白云杉 (Picea glauca) 、杰克松 (Pinus banksiana) 和红松 (Pinus resinosa) 松球果中提取 3 种二苯乙烯,松树素 (PS) ,松树素 (PSM) 和松树素二甲醚 (PSD),通过光谱和色谱 (HPLC、GC/MS、NMR 和 FTIR) 分析、PS、PSM、PSD或这些二苯乙烯的 1:1:1 混合物(浓度为 0.1% 和 1.0%)证实其结构 通过两种生物测定方法检查其真菌抑制活性。在每种二苯乙烯或 1:1:1 混合物存在下,白腐菌(Trametes versicolor 和 Phanerochaete chrysosporium)和褐腐菌(Neolentinus lepideus、Gloeophyllum trabeum 和 Postia placenta)在琼脂培养基上的生长抑制了白腐菌的生长,但略微刺激了棕腐菌的生长。土壤块测定。更能代表自然界中发现的条件与琼脂培养基上筛选的条件无关。结论:PS 、 PSM 、 PSD 或浓度为 0.1 % 和 1.0% 的三种化合物的 1:1:1 混合物对接种在硬木 (红枫) 上的白腐菌没有显著的抗腐性。然而,在相同条件下,在软木(南方黄松)上观察到对褐腐菌的腐烂抑制。看来,二苯乙烯至少部分有助于木材对褐腐菌的抗腐性。
众所周知,苏格兰松 (Pinus sylvestris) 富含酚类化合物,可能具有抗炎特性。方法和结果:本研究调查了 P. sylvestris 的结提取物和从提取物中分离的两种二苯乙烯 Pinosylvin 和单甲基Pinosylvin 的抗炎作用。炎症的特征是促炎和调节介质的释放增加,包括诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 途径产生的一氧化氮 (NO)。结提取物(EC50 值为 3 和 3 μg/mL)及其两种成分松酰菌素(EC50 值为 13 和 15 μM)和单甲基松酰菌素(EC50 值为 8 和 12 μM)降低了活化巨噬细胞中 NO 的产生和 iNOS 的表达。它们还抑制炎性细胞因子 IL-6 和 MCP-1 的产生。更重要的是,Pinosylvin 和单甲基Pinosylvin 在标准体内模型中发挥了明显的抗炎作用(在 100 mg/kg 的剂量下抑制 80%),角叉菜胶诱导的小鼠爪炎,效果与已知的 iNOS 抑制剂 L-NIL 相当。结论:结果表明,苏格兰松二苯乙烯 Pinosylvin 和单甲基Pinosylvin 是潜在的抗炎化合物。
Pinosylvin 是一种酚类化合物,主要存在于 Pinus 物种中。为了确定 Pinosylvin 的血管功能,我们首先检查了在 Pinosylvin 存在下牛主动脉内皮细胞 (BAECs) 的增殖和凋亡。方法和结果:当 BAECs 用 Pinosylvin 处理时,依托泊苷或饥饿诱导的细胞凋亡显著减少。Pinosylvin 的抗凋亡作用是通过抑制 caspase-3 介导的。此外,Pinosylvin 被证明可以激活内皮一氧化氮合成酶 (eNOS)。在 1 pM 时,Pinosylvin 似乎在内皮细胞中具有细胞增殖作用。用 eNOS 抑制剂 L-NAME 处理后,Pinosylvin诱导的细胞增殖下降。然后,我们发现 Pinosylvin 对细胞迁移和管形成有刺激作用。这些刺激作用表明 Pinosylvin 可能是一种促血管生成因子。Pinosylvin 的另一个作用是抑制脂多糖诱导的 THP-1 细胞与内皮细胞的粘附。结论:总而言之,我们建议 Pinosylvin 可用作预防心血管炎症性疾病的植物性药物。
研究天然存在的二苯乙烯类松酰菌对体外和实验性关节炎中中性粒细胞活性的影响,并检查蛋白激酶 C (PKC) 激活是否是松脂素作用的假设靶标。方法和结果:分离新鲜人血中性粒细胞。在增强化学发光的基础上评价中性粒细胞的氧化爆发。用流式细胞术评估中性粒细胞活力,用 Western blotting 分析评估 PKC 磷酸化。用热灭活的丁分枝杆菌诱导 Lewis 大鼠辅助关节炎,关节炎诱导后每天给予松苷 (30 mg/kg, po) 21 d。 在分离的人中性粒细胞中,松脂素 (10 和 100 μmol/L) 显著减少了细胞外和细胞内氧化剂的形成,并有效抑制了佛波醇肉豆蔻酸酯 (0.05 μmol/L) 刺激的 PKC 活化。抑制不是由于中性粒细胞损伤或细胞凋亡增加。在关节炎大鼠中,血液中中性粒细胞的数量急剧增加,全血化学发光 (自发性和 PMA 刺激) 显著增强。Pinosylvin 给药降低了中性粒细胞的数量 (从 69 671 ± 5588/μL 降低到 51 293 ± 3947/μL,P=0.0198),显著降低了血液中活性氧的含量。结论:Pinosylvin 是一种有效的中性粒细胞活性抑制剂,在与持续炎症相关的状态下可能用作补充药物。
CAS号为22139-77-1的化学品,通常被称为赤松素或银松素,以下是对该化学品的详细介绍:
中文名:赤松素;银松素
英文名:Pinosylvin
CAS号:22139-77-1
分子式:C14H12O2
分子量:212.24
熔点:155.5~156°C
沸点:约为312.08°C(粗略估计)
密度:约为1.1035(粗略估计)
折射率:1.6000(估计)
赤松素是一种天然产物,广泛应用于食品、保健品、化妆品等领域。它也可能用于实验室检验、含量测定、鉴定以及药理实验等。
赤松素应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方,避免阳光直射和高温。
在使用赤松素时,请遵循相关的安全操作规程和实验室指南。
综上所述,CAS号为22139-77-1的赤松素是一种具有广泛应用前景的天然产物。
湖北萃园生物科技有限公司
联系商家时请提及chemicalbook,有助于交易顺利完成!
刘盼盼