分子式:。
分子量:206.33。
化学名称:N,N'- 二环己基碳二亚胺,英文名为 N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide,通常缩写为 DCC。
CAS 号:538-75-0。
外观形态:一般为白色结晶性粉末,这种固体形态便于储存、运输以及在有机合成实验或工业生产中准确称量、添加等操作,而且相较于液态物质,其稳定性通常更好,只要在合适的储存条件下,不易发生挥发、变质等情况。
物理常数:
熔点:约 34 - 35℃,熔点相对较低,意味着在常温下其基本处于固态,但在稍微升温到熔点以上时就会转变为液态,这一特性在使用过程中需要考虑温度控制因素,比如在需要其参与反应时,若反应体系温度接近或超过熔点,就要注意其状态变化对反应的影响以及后续处理操作(如混合均匀性等)。
沸点:154 - 156℃(1.47kPa),在减压条件下有明确的沸点范围,说明在常规常压环境下它相对稳定,不易大量挥发,但在涉及蒸馏、提纯等化工操作时,可依据此沸点特性结合相应的减压手段进行相关处理,以便从反应体系中分离出纯净的 DCC 或者去除含 DCC 的杂质等。
密度:其密度数值对于准确计量其质量、体积关系有一定参考价值,不过在实际应用中,由于主要以固体形式参与反应居多,相较于液体物质,密度在其操作中的考量相对少一些,但在一些特殊的配方研究或者精确的物理化学性质研究时,也需要对其密度进行准确测定和参考。
溶解性:难溶于水,这限制了其在水相体系中的直接应用;但能较好地溶于有机溶剂,如二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、苯、甲苯等常见有机溶剂,凭借良好的有机溶剂溶解性,它可在众多有机合成反应中作为缩合剂方便地参与反应,溶解在合适的有机溶剂中与反应物充分接触并发挥作用。
化学稳定性与反应性:
在常温、常压以及中性的化学环境下具有较好的化学稳定性,能够保持其化学结构相对完整,便于储存和备用。不过,由于其分子结构中含有碳二亚胺官能团(-N=C=N-),这是一个具有较高反应活性的结构单元,使得 DCC 在有机合成反应中能扮演重要角色,同时也意味着它在一些特定条件下容易发生各类化学反应。例如,它可与含有羧基(-COOH)和氨基(-NH₂)的化合物发生反应,促进酰胺键(-CONH-)的形成;在有水分存在时,DCC 会与水缓慢反应,生成不溶性的脲衍生物,所以在使用过程中要尽量保持反应体系的干燥,避免其失效。
有机合成领域:
作为一种常用且高效的缩合剂,广泛应用于酰胺键的形成反应。在药物合成、多肽合成、天然产物全合成等众多有机合成场景中,当需要将含有羧基的化合物与含有氨基的化合物连接起来形成酰胺键时,DCC 就能发挥关键作用。例如,在合成多肽药物过程中,它可促使氨基酸之间逐个通过酰胺键连接,逐步构建出目标多肽链;在合成具有酰胺结构的药物分子(如许多抗生素、抗癌药物等含有酰胺键结构)时,也常借助 DCC 来实现关键的键合步骤,大大提高了合成效率和产率,推动了药物研发以及有机合成化学的发展。
除了用于形成酰胺键外,还可参与酯化反应,促进羧酸与醇之间形成酯键(-COO-),在合成香料、聚酯类材料等方面有应用价值。比如在一些具有特定香气的酯类香料合成中,利用 DCC 可以使相应的羧酸和醇高效地反应生成目标酯类化合物,提高产品的质量和产率;在聚酯合成中,有助于单体之间的键合,提升聚酯的聚合度和性能。
高分子材料领域:
在制备一些功能性高分子材料时,可作为关键的反应试剂参与其中。例如,在合成含有特殊官能团的聚合物或者对聚合物进行改性时,若涉及到需要构建酰胺键、酯键等化学键来引入新的官能团或改变聚合物链结构,DCC 就能派上用场,通过合适的反应设计,将目标官能团引入到聚合物主链或侧链中,赋予高分子材料如生物相容性、亲水性、导电性等不同的特殊性能,进而拓展其在生物医学、电子材料等领域的应用。
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陈顺