苄基三乙基氯化铵(Benzyltriethylammonium chloride,简称TEBA)是一种季铵盐,化学式为C₆H₅CH₂N⁺(C₂H₅)₃Cl⁻。它是一种常用的相转移催化剂(Phase Transfer Catalyst, PTC),在有机合成中广泛应用。
化学式:C₁₃H₂₂NCl
分子量:227.78 g/mol
外观:白色至淡黄色结晶或粉末
溶解性:易溶于水、甲醇、乙醇等极性溶剂,微溶于非极性有机溶剂。
熔点:约185-190 °C(分解)
苄基三乙基氯化铵由一个苄基(C₆H₅CH₂-)和一个三乙基铵基团(N⁺(C₂H₅)₃)组成,带有一个氯离子(Cl⁻)作为抗衡离子。
相转移催化剂(PTC):
在有机合成中,TEBA常用于促进水相和有机相之间的反应,特别是在亲核取代反应、烷基化反应和氧化反应中。
例如:在Williamson醚合成中,TEBA可以加速卤代烃与醇盐的反应。
有机合成中间体:
用于合成其他季铵盐或功能化有机化合物。
表面活性剂:
由于其两亲性结构,TEBA可用作表面活性剂或乳化剂。
生物化学研究:
在蛋白质和酶的分离纯化中,TEBA可作为离子对试剂。
TEBA的作用是通过形成离子对,将水相中的阴离子(如OH⁻、CN⁻等)转移到有机相中,从而加速反应。例如:
在水相中,TEBA与阴离子(X⁻)形成离子对:[TEBA]⁺X⁻。
该离子对进入有机相,与底物反应,生成产物。
TEBA重新回到水相,继续催化循环。
刺激性:TEBA对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性,操作时应佩戴防护装备。
毒性:避免吸入或直接接触,需在通风良好的环境中使用。
储存:应密封保存于干燥、阴凉处,避免与强氧化剂接触。
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