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乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机化合物,在有机合成和工业生产中具有广泛的应用。以下是关于它的详细介绍:
化学式:\(C_{6}H_{10}O_{3}\)
英文名:Ethyl acetoacetate
分子量:130.14
外观:无色至淡黄色澄清液体,有醚样和苹果似的香气,并有新鲜的朗姆酒酒香,香甜而带些果香。
沸点:180.4℃
熔点:-45℃
密度:1.0282g/cm³
溶解性:易溶于水,可混溶于多数有机溶剂,醇、醚。
互变异构:乙酰乙酸乙酯存在酮式和烯醇式的互变异构现象,在溶液中以酮式和烯醇式的平衡混合物形式存在。烯醇式结构具有一定的酸性,能与金属钠等反应生成相应的烯醇盐。
酯的水解:在酸或碱的催化下,乙酰乙酸乙酯可发生水解反应,生成乙酰乙酸和乙醇。在碱性条件下水解更彻底,生成乙酰乙酸盐和乙醇。
克莱森缩合反应:乙酰乙酸乙酯分子中的 α - 氢原子具有一定的活性,在强碱作用下,能与另一分子酯发生克莱森缩合反应,生成 β - 酮酸酯。
有机合成中间体:乙酰乙酸乙酯是合成多种有机化合物的重要中间体。例如,它可以用于合成 4 - 羟基香豆素,进而用于生产抗凝血药物;还可用于合成嘧啶、吡唑酮等杂环化合物,这些杂环化合物在药物、农药等领域有重要应用。
香料:因其具有特殊的香气,可作为香料用于食品、化妆品、烟草等行业,用于调配果香型、花香型香精,增加产品的香气和风味。
溶剂:乙酰乙酸乙酯是一种良好的有机溶剂,能溶解多种有机化合物,如纤维素、树脂等,可用于涂料、油墨等工业中,作为溶剂和稀释剂,改善产品的性能和加工工艺。
乙酰乙酸乙酯具有一定的毒性,对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激作用。在使用过程中,应避免接触皮肤和眼睛,如不慎接触,应立即用大量清水冲洗,并及时就医。
它属于易燃液体,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。储存时应远离火源、热源,保持通风良好,避免与氧化剂、酸类等混存
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