类黄酮的糖基化是改善类黄酮药代动力学特性和生物活性的一种很有前途的方法。最近,酶促生物催化和工程化大肠杆菌生物转化等许多努力增加了类黄酮葡萄糖苷的产生。然而,类黄酮葡萄糖苷的低产量不能满足人类日益增长的医疗和膳食需求。酿酒酵母是一种通常被认为是安全的 (GRAS) 生物,作为生产类黄酮葡萄糖苷的代谢工程平台,它具有几个吸引人的特性。然而,酿酒酵母的内源性葡萄糖苷酶作为全细胞生物催化剂可逆地水解糖苷键并阻碍所需产物的生物合成。在这项研究中,使用模型类黄酮黄芩素来探索如何增强工程酿酒酵母中类黄酮葡萄糖苷的产生。方法和结果:为了产生类黄酮葡萄糖苷,在大肠杆菌中成功表达了 3 种来自黄芩葡萄糖基转移酶 (SbGTs),并鉴定了它们的生化特征。此外,为了在全细胞酿酒酵母中合成类黄酮葡萄糖苷,选择 SbGT34 构建工程酵母。采用同源整合敲除 3 个葡萄糖苷酶基因 (EXG1、SPR1、YIR007W),确定 EXG1 基因是酿酒酵母在水解类黄酮葡萄糖苷过程中的决定性基因。为了进一步增强酿酒酵母潜在的糖基化活性,编码磷酸葡萄糖变位酶和 UTP-葡萄糖-1-磷酸尿苷转移酶的两个基因在酿酒酵母中过表达。因此,在 10 L 发酵罐中孵育 54 小时后,在 4 L 培养基中产生约 4.8 g (1.2 g/L) 黄芩素-7-O-葡萄糖苷 (S7G),同时提供 ~3.5 g 黄芩素。结论:含有 SbGT 且葡萄糖苷酶缺失的工程酵母比未缺失葡萄糖苷酶的菌株产生更多的类黄酮葡萄糖苷。这个没有葡萄糖苷酶活性的平台可用于修饰各种有价值的植物次生代谢物,并使用全细胞酿酒酵母作为生物催化剂来探索它们的生物学功能。
经过多步色谱分离,从 Cirsium palustre 叶的甲醇提取物中分离出属于黄酮、黄烷酮和金酮亚类的 10 种黄酮类化合物。它们的结构是用光谱方法阐明的。方法和结果:除木犀草素 7-O-葡萄糖苷外,所有化合物均首次分离。测试了四种化合物 - eriodictyol 7-O-葡萄糖苷 (6)、6-羟基木犀草素 7-O-葡萄糖苷 (11)、黄芩显灵-7-O-葡萄糖苷 (12) 和踏板蛋白 (14) - 对正常人真皮成纤维细胞中胶原蛋白表达的影响。其中,40 μM 的化合物 11 和使用的所有浓度 (1、20、40 μM) 的化合物 14 显着提高了分泌到培养基中的总胶原蛋白水平。此外,化合物 11 显着刺激 I 型胶原蛋白的表达,而化合物 14 在 mRNA 水平激活 I 型和 III 型胶原蛋白的表达,具体取决于浓度。所有研究化合物均抑制 MMP-2 活性,化合物 14 在 20 μM 时效果最佳。除了 COL1A1 和 COL1A2 表达增加外,化合物 6 和化合物 12 处理的细胞培养基中胶原蛋白含量没有影响,这可能是由于 HSP47 基因表达减少,导致前胶原分泌减少。结论:需要进一步研究化合物 11 和 14 在与胶原蛋白生物合成缺陷相关的疾病中的潜在治疗用途。
方法和结果:分离出 Tanacetum vulgare var. boreale 的叶面黄酮类化合物。鉴定出 8 种类黄酮苷、芹菜素的 7-O-葡萄糖苷、木犀草素、黄芩素和 6-羟基木犀草素,以及芹菜素、木犀草素、绿石草酚和芹菜素的 7-O-葡萄糖醛酸苷。此外,还分离鉴定了 8 种类黄酮糖苷配基、芹菜素、木犀草素、hispidulin、nepetin、尤帕替林、jaceosidin、果胶脂素和腋窝素。比较了两种 T. vulgare,即 var. boreale 和 var. vulgare,的类黄酮组成。所有 var. boreale 样品和 1 个 var. vulgare 样品具有相同的类黄酮模式,并且可以与几乎所有的 var. vulgare 样品区分开来。结论:因此,在 T. vulgare sensu lato 中显示了化学型的发生,其特征是存在或不存在黄芩素-7-O-葡萄糖苷、eriodictyol 7-O-葡萄糖醛酸苷和果胶素。
CAS号为26046-94-6的化合物,其相关信息如下:
英文名称:Plantaginin
别名:野黄芩素-7-O-葡萄糖苷;5,6,7,4'-Tetrahydroxyflavone 7-glucoside;6-Hydroxyapigenin 7-O-beta-D-glucopyranoside;7-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one;Scutellarein 7-beta-D-glucopyranoside;Scutellarein 7-glucoside;Scutellarein 7-O-beta-D-glucopyranoside;Scutellarin 7-O-beta-D-glucopyranoside
分子式:C21H20O11
分子量:448.38
预测沸点:837.2±65.0°C
预测密度:1.713±0.06g/cm3
预测PKA:5.94±0.40
该化合物是一种从车前草中提取的天然化学成分,属于环烯醚萜类化合物,具有抗炎、抗氧化和免疫调节作用。
它已被研究用于治疗多种健康状况,并具有抗菌、抗病毒和潜在的抗癌性质,因此被视为开发新药物的有前途的候选物。
在制药工业中,它可能用于制造具有特定药理活性的药物。
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刘盼盼