分子式:CF3SO3H
英文名:Trifluoromethanesulfonic acid
别名:三氟甲基磺酸、三氟甲烷磺酸、Triflic acid、三氟利克酸
英文缩写:TfOH
外观:无色液体,含杂质时为黄色或黄棕色液体,在空气中发烟。
沸点:168 - 170℃
熔点:-40℃
密度:1.708
溶解性:极易溶于水,溶解时会释放出大量的热。也易溶于极性有机溶剂,如二甲基甲酰胺、乙腈和二甲基砜等,但将它迅速加入极性溶剂中可能因剧烈放热而造成危险。
酸性极强,pKa=−14.7(±2.0),属于有机超强酸,酸性超过 100% 的硫酸。具有强酸性和还原性,一般用作有机合成试剂。当溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等强路易斯酸时,会生成稳定的配合酸,酸性会变得更强。
具有强烈的吸水性,易与空气中的湿气反应形成稳定的一水合物CF3SO3H⋅H2O,熔点为 34℃。
三氟甲磺酸和它的共轭碱(三氟甲磺酸根)具有很高的热力学稳定性,对一般的氧化还原反应不敏感,可应用在多种酸催化的反应中。
有机合成:是万能的合成工具,可用于制备三氟甲磺酸酐和多种三氟甲磺酸衍生物,也是烯和醚类寡聚和多聚的有效催化剂。还可催化 Diels - Alder 环化反应、Friedel - Crafts 酰基化反应等。
医药行业:广泛用于核苷、抗生素、类固醇、蛋白质、配糖类、维生素合成等。
其他行业:在塑料工业中用作齐聚 - 聚合催化剂,也可用于硅橡胶改性;在燃料工业中作为质子化反应催化剂;还可用作异构化和烷基化的催化剂等。
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