Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺

中文名称Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺中文同义词芴甲氧羰基-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺;(S)-2-(FMOC-氨基)-5-氧代-5-(三苯甲基氨基)戊酸;FMOC-N-γ-TRITYL-L-谷氨酰胺;Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺;FMOC-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺,95%;芴甲氧羰基-Γ-三苯甲基-L-谷氨酰胺;NΑ-FMOC-NΔ-三苯甲基-L-谷氨酰胺;N^A-FMOC-N^D-三苯甲基-L-谷氨酰胺英文名称Nalpha-Fmoc-Ndelta-trityl-L-glutamine英文同义词Fmoc-Gin(Trt)-OH;Nalpha-9-Fluorenylmethyloxycarbonyl-Ng-trityl-L-glutamine;NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-NDELTA-trityl-L-glutamine;L-GLUTAMINE,N2-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-N-(TRIPHENYLMETHYL)-;FMOC-N-TRITYL-L-GLUTAMINE(FMOC-L-GLN(TRT)-OH);Nalpha-fluorenylmethoxycarbonyl-Ndelta-trityl-L-glutamine;Nα-Fmoc-Nδ-trityl-L-glutamine,98%;Fmoc-N-delta-trityl-L-glutamCAS号132327-80-1分子式C39H34N2O5分子量610.7EINECS号603-564-1相关类别胺基酸;Fmoc-保护氨基酸;保护氨基酸系列;芳烃;化学生物学;医药中间体;氨基酸衍生物;Fluorenes,Flurenones;AminoAcids;Glutamine[Gln,Q];Fmoc-AminoAcidsandDerivatives;Fmoc-Aminoacidseries;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;医用原料;医药原料;Fmoc保护;通用生化试剂-氨基酸;保护氨基酸系列-FMOC类保护氨基酸;有机化工原料;AminoAcidDerivativesMol文件132327-80-1.mol结构式Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺性质熔点165-172°C沸点873.5±65.0°C(Predicted)密度1.256±0.06g/cm3(Predicted)储存条件2-8°C溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。酸度系数(pKa)3.73±0.10(Predicted)形态粉末颜色白色至黄色旋光性(opticalactivity)[α]/D-14.0±1.5°,c=1%inDMF敏感性MoistureSensitiveBRN4343953InChIInChI=1S/C39H34N2O5/c40-36(42)25-24-35(37(43)44)41(38(45)46-26-34-32-22-12-10-20-30(32)31-21-11-13-23-33(31)34)39(27-14-4-1-5-15-27,28-16-6-2-7-17-28)29-18-8-3-9-19-29/h1-23,34-35H,24-26H2,(H2,40,42)(H,43,44)/t35-/m0/s1InChIKeyWDGICUODAOGOMO-DHUJRADRSA-NSMILESC(O)(=O)[C@H](CCC(N)=O)N(C(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O)C(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1CAS数据库132327-80-1(CASDataBaseReference)Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺用途与合成方法应用Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺属于氨基酸类衍生物，可用于基础生物化学研究和有机合成过程中。合成方法室温下，将9-BBN保护的谷氨酰胺(1mmol)在乙腈(2mL)中剧烈搅拌，然后向所得的反应溶液中加入磷酸氢二钠(3mmol,426mg)，往反应混合物中滴加三氟过氧乙酸(6mL,0.5MinCH3CN)。通过TLC判断反应进度，等待反应混合物搅拌至原料消耗完毕。加入20%Na2SO3水溶液(1mL)淬灭反应。在旋转蒸发仪上除去溶剂，所得的残渣用二氧六环(15mL)和水(5mL)溶解，然后用固体NaHCO3(5mmol,420mg)处理。将所得的溶液冷却至0℃，往其中加入9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯。所得的反应混合物在水冰浴温度下搅拌反应30min。搅拌反应直至氨基酸得到完全转化，去除挥发物。再向反应液中加入20mL水并用1MKHSO4调节反应体系的pH至3。用二氯甲烷(4×15mL)萃取水相三次，将合并的有机提取物用无水Na2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得混合的有机提取物在真空下进行浓缩。残余物以二氯甲烷/甲醇/甲酸(0.1%)为洗脱剂通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。