硝酸咪康唑|酮康唑|抗真菌类原料
英文名称：Miconazole nitrate
中文名称： 硝酸咪康唑
MF： C18H14Cl4N2O.HNO3
CAS： 22832-87-7
硝酸咪康唑是一种常用的抗真菌药物，以下是其化学性质介绍：
基本信息
化学名称：1-[2-(2,4 - 二氯苯基)-2-[(2,4 - 二氯苯基) 甲氧基] 乙基]-1H - 咪唑硝酸盐
分子式：C18H14Cl4N2O.HNO3
物理性质
外观：白色或类白色结晶性粉末。
熔点：178 - 184℃，熔融时同时分解。
溶解性：在甲醇中易溶，在氯仿或乙醇中溶解，在水中几乎不溶。
化学性质
稳定性
常温稳定性：在常温、干燥、避光条件下，硝酸咪康唑相对稳定，可长时间保存而不发生明显的化学变化，有利于药品的储存和运输。
酸碱稳定性：硝酸咪康唑在酸性和碱性条件下稳定性有所不同。在酸性环境中相对稳定，但在强碱性条件下，可能会发生水解反应，导致药物结构破坏，影响药效。
特殊条件稳定性：在高温、高湿或光照条件下，硝酸咪康唑可能会发生分解反应，因此在储存时应注意保持环境干燥、阴凉、避光。
酸碱性：硝酸咪康唑分子中的咪唑环具有一定的碱性，能与酸形成盐，如与硝酸反应生成硝酸咪康唑。这种成盐性质使其在不同的酸碱环境中，存在形式会有所不同，进而影响其溶解性和稳定性等物理化学性质。
反应活性
取代反应：分子中的苯环上含有多个氯原子，这些氯原子在一定条件下可发生取代反应，如与亲核试剂发生亲核取代反应，被其他基团所取代。
氧化还原反应：硝酸咪康唑分子中的一些官能团，如咪唑环等，在特定的氧化还原条件下，可能会发生氧化或还原反应，从而改变药物的化学结构和性质。
配位反应：由于咪唑环上的氮原子具有孤对电子，硝酸咪康唑可作为配体与一些金属离子发生配位反应，形成配合物，这在某些药物制剂或药物分析中具有一定的意义。
硝酸咪康唑属于咪唑类抗真菌药，其作用机制主要是通过干扰真菌细胞膜的合成与功能，影响真菌细胞的代谢过程，从而达到抑制或杀灭真菌的目的，具体如下：
作用于真菌细胞膜
抑制麦角固醇合成：真菌细胞膜的主要成分是麦角固醇，硝酸咪康唑能够抑制真菌细胞色素 P450 酶系，尤其是 14α- 去甲基酶。该酶在麦角固醇的合成过程中起着关键作用，它负责将羊毛固醇转化为麦角固醇。硝酸咪康唑通过抑制 14α- 去甲基酶的活性，使羊毛固醇不能顺利转化为麦角固醇，导致麦角固醇合成受阻。
改变细胞膜通透性：麦角固醇是维持真菌细胞膜完整性和流动性的重要物质。麦角固醇合成减少会使真菌细胞膜的结构和功能发生改变，细胞膜的通透性增加。细胞内的重要物质，如氨基酸、核苷酸等小分子物质以及一些酶类等大分子物质会泄漏到细胞外，从而干扰真菌细胞的正常代谢和生理功能，影响真菌的生长、繁殖，甚至导致真菌死亡。
影响真菌细胞代谢
干扰酶活性：硝酸咪康唑还可以直接作用于真菌细胞内的一些酶系统。由于细胞膜通透性的改变，细胞内环境发生变化，使得一些与真菌代谢相关的酶活性受到影响。例如，参与真菌能量代谢、核酸合成等重要生理过程的酶，其活性可能会因细胞内环境的改变而降低，从而进一步抑制真菌的生长和繁殖。
抑制真菌有丝分裂：硝酸咪康唑可能干扰真菌细胞的有丝分裂过程。在有丝分裂过程中，需要多种蛋白质和酶的参与来保证染色体的正常分离和细胞的分裂。硝酸咪康唑可能通过影响相关蛋白质或酶的功能，使真菌细胞有丝分裂过程出现异常，导致细胞分裂受阻，无法正常增殖。
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