方法和结果:一种专有的防晒霜在少数用户中诱导的光敏反应。实验室研究表明,这些反应属于光过敏类型,是由于合成香料 6-甲基香豆素的存在。结论:通过光最大化测试发现 6-甲基香豆素是一种有效的光接触过敏原。
通过将香豆素与 3,4-二氢香豆素 (DHC)、3,4-二甲基香豆素 (3,4-DMC) 和 6-甲基香豆素 (6-MC) 的效果进行比较,研究了香豆素诱导大鼠肝毒性的机制。方法和结果:雄性 Sprague-Dawley 大鼠饲喂对照饮食或含有 0.5 或 0.75% 香豆素、 0.76% DHC 、 0.6 或 0.9% 3,4-DMC 或 0.82% 6-MC 的饮食,持续 13 周。0.5% 香豆素和 0.6% 3,4-DMC 的饮食水平是等摩尔的(3.43 mmol/100 克饮食),0.75% 香豆素、0.76% DHC、0.9% 3,4-DMC 和 0.82% 6-MC 的饮食水平(5.14 mmol/100 克饮食)。所有治疗均导致肝脏相对重量增加,但只有香豆素增加血浆丙氨酸氨基转移酶和天冬氨酸氨基转移酶活性。香豆素处理大鼠肝脏切片的形态学检查显示小叶中心肝细胞空泡化和胆管增生。还观察到胆管纤维化,特别是在给予 0.75% 香豆素的大鼠中。DHC 治疗未产生异常,而在一些 3,4-DMC 处理的动物中观察到小叶中心肝细胞的轻微肥大,并且在一些 6-MC 处理的大鼠中观察到单个肝细胞的轻微空泡化。DHC、6-MC 特别是 3,4-DMC 处理导致诱导细胞色素 P-450 依赖性混合功能氧化酶活性。所有治疗均诱导肝脏 GSHS-转移酶和 γ-谷氨酰转移酶活性,诱导在给予香豆素和 6-MC 的大鼠中最为显着。结论:这些结果提供了进一步的证据,证明香豆素诱导的大鼠肝毒性是由于形成 3,4-环氧化物中间体。
CAS号为92-48-8的化学物质是6-甲基香豆素,以下是对其的详细介绍:
中文名称:6-甲基香豆素
英文名称:6-Methylcoumarin
CAS号:92-48-8
分子式:C10H8O2
分子量:160.17(另有说法为160.169)
外观:白色结晶粉末或无色结晶固体
密度:1.2±0.1 g/cm3(另有说法为1.2 g/cm3或1.0924 g/cm3,但后者为粗略估计值)
熔点:73~76°C(也有文献报道为75~77°C或75~76°C)
沸点:303°C(99.66kPa),304.6±21.0°C at 760 mmHg
闪点:67.2°C(另有说法为124.3±19.5°C、266°F、303°C/725mm等,这些数值可能与测试方法和条件有关)
折射率:1.5300(估计值),也有报道为1.583
蒸汽压:0.0±0.6 mmHg at 25°C
溶解性:易溶于乙醇、乙醚和苯,难溶于热水
稳定性:在常温常压及密闭容器中稳定
光毒性:据报道,6-甲基香豆素在表皮组织和细胞培养光毒性试验模型中几乎不具有非光毒性
香料:6-甲基香豆素是一种广泛用于化妆品的合成香料,具有椰子似香甜气,也用作食用香料,用以配制椰子、香草和焦糖等型香精
有机合成:作为有机合成中间体
由对甲酚与反丁烯二酸作用而得
由6-甲基香豆素-3-羧酸在300~340℃下加热脱羧基而得
由对甲酚二磺酸与富马酸在硫酸存在下缩合而成
由对溴水杨醛与丙二酸在苯胺存在下缩合后加热以形成内酯
由水杨醛与丙酸酐和丙酸钠作用而成
危险品标志:Xn(有害物品)
风险术语:R22(吞食有害),R42/43(吸入及皮肤接触可能致敏)
安全术语:S22(切勿吸入粉尘),S36/37(穿戴适当的防护服和手套),S45(若发生事故或感不适,立即就医,可能的话出示其标签)
LD50:1680 mg/kg(大鼠,经口)
本品应密封于阴凉干燥处保存,避免阳光直射和高温环境
综上所述,6-甲基香豆素(CAS号92-48-8)是一种重要的有机化合物,在香料和有机合成领域有着广泛的应用。在使用时,需要注意其安全信息,避免对人体和环境造成危害。
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刘盼盼