别名:丁酸、酪酸
化学式:\(C_4H_8O_2\)
结构式:\(CH_3CH_2CH_2COOH\)
CAS 号:107-92-6
状态与气味:
常温下为无色油状液体,具有强烈刺激性酸败臭味(类似变质黄油或汗味)。
溶解性:
溶于水(20℃时约 9 g/100 mL),易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。
沸点与密度:
沸点:163.5℃;
密度:0.959 g/mL(比水略轻)。
其他:
熔点:-5.5℃,低黏度,易挥发。
酸性:
典型羧酸的弱酸性,能与碱反应生成丁酸盐(如丁酸钠、丁酸钙):\(CH_3CH_2CH_2COOH + NaOH \rightarrow CH_3CH_2CH_2COONa + H_2O\)
酸性强于乙酸,pKa 约为 4.82。
酯化反应:
与醇在酸催化下生成丁酸酯(具有水果香味,用于香料工业):\(CH_3CH_2CH_2COOH + C_2H_5OH \underset{\Delta}{\stackrel{H_2SO_4}{\rightleftharpoons}} CH_3CH_2CH_2COOC_2H_5 + H_2O\)(如丁酸乙酯用于调配菠萝、香蕉香精)。
脱羧反应:
加热或在碱性条件下可能脱羧生成丙烷:\(CH_3CH_2CH_2COOH \xrightarrow{\Delta, NaOH/CaO} CH_3CH_2CH_3 + CO_2\)
氧化与还原:
强氧化剂(如高锰酸钾)可将其氧化为二氧化碳和水;
还原条件下(如氢化铝锂)可转化为正丁醇。
发酵法(工业主流):
以淀粉、糖蜜等为原料,通过微生物(如丁酸菌)发酵生成,常见于黄油、干酪等乳制品的自然发酵过程。
化学合成法:
氧化法:正丁醛或正丁醇经氧化(如空气氧化、高锰酸钾氧化)制得:\(CH_3CH_2CH_2CHO \xrightarrow{[O]} CH_3CH_2CH_2COOH\)
水解法:丁酸甲酯、丁酸乙酯等酯类水解生成丁酸。
食品工业:
香料与添加剂:丁酸酯类(如丁酸乙酯、丁酸异戊酯)用于调配水果香型食品(如糖果、饮料、烘焙食品);
防腐剂:丁酸盐(如丁酸甘油酯)作为饲料添加剂,用于畜禽肠道健康(调节肠道菌群、促进消化)。
医药与日化:
医药中间体:用于合成抗生素、维生素等;
日化产品:作为表面活性剂原料或用于制造洗涤剂、化妆品。
工业用途:
皮革工业:用于鞣革和脱灰;
涂料与塑料:作为溶剂或增塑剂原料;
生物燃料:通过微生物发酵生产生物丁醇(可再生能源)。
生物学研究:
作为短链脂肪酸(SCFA),用于研究肠道菌群代谢与人体健康的关系(如抗炎、调节免疫)。
危险性:
腐蚀性:浓溶液对皮肤、眼睛和黏膜有强烈刺激性,接触可引起灼伤;
可燃性:遇明火、高热可燃,燃烧产生刺激性烟雾(如一氧化碳、二氧化碳);
毒性:低毒(LD50 大鼠经口约 2900 mg/kg),但高浓度蒸气可能引起呼吸道不适。
储存要求:
密封存放于阴凉、通风处,远离氧化剂、碱类和食品级原料;
容器需用耐腐蚀材料(如不锈钢),避免与金属(如铁、铝)直接接触(酸会腐蚀金属);
按危险化学品管理,运输时需张贴 “腐蚀品” 标签。
与异丁酸的区分: 异丁酸(\((CH_3)_2CHCOOH\))为支链结构,沸点(154℃)低于正丁酸,气味更刺鼻,两者化学性质相似但应用场景略有差异。
天然来源与工业用途: 正丁酸是黄油、汗液等天然物质的成分之一,但工业合成品需严格控制纯度,避免杂质(如醛类)影响应用安全。
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