油酸酐24909-72-6

1. 基本信息

• 分子式：\(C_{36}H_{66}O_3\)

• 分子量：546.91 g/mol

• CAS 号：24909-73-7

• 结构：由两分子油酸通过酐键（-CO-O-CO-）连接，分子中含两个双键（cis 构型为主），结构简式可表示为：\(CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CO-O-CO(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CH_3\)

2. 物理性质

• 外观：常温下为无色至淡黄色油状液体或蜡状固体（熔点附近时）。

• 熔点：约 40–45 °C（因纯度和结晶状态略有差异）。

• 沸点：未明确实测数据（高沸点，可能在高温下分解），通常以熔融状态使用。

• 溶解性：

• 易溶于有机溶剂（如苯、氯仿、乙醚、丙酮）；

• 不溶于水，可缓慢水解生成油酸。

• 密度：约 0.91 g/cm³（液态时）。

3. 化学性质

(1) 酸酐的典型反应

• 水解反应： 与水缓慢反应生成油酸，加热或酸性 / 碱性条件下加速：\((C_{17}H_{33}CO)_2O + H_2O \rightarrow 2C_{17}H_{33}COOH\)

• 醇解反应： 与醇反应生成油酸酯和油酸（若为等摩尔反应），或二油酸酯（若醇过量）：\((C_{17}H_{33}CO)_2O + ROH \rightarrow C_{17}H_{33}COOR + C_{17}H_{33}COOH\)

• 氨解反应： 与氨或胺反应生成油酰胺和油酸铵盐：\((C_{17}H_{33}CO)_2O + NH_3 \rightarrow C_{17}H_{33}CONH_2 + C_{17}H_{33}COONH_4\)

(2) 不饱和双键的反应

• 加成反应： 双键可与卤素（如 Br₂）、氢卤酸、硫酸等发生加成，例如催化加氢生成硬脂酸酐。

• 氧化反应： 易被空气氧化（尤其在高温或光照下），导致酸值升高或聚合物化，需密封储存。

• 聚合反应： 双键可引发自由基聚合，形成含酯基的聚合物（需引发剂或高温条件）。

4. 合成方法

• 工业制备： 通过油酸在脱水剂（如五氧化二磷、乙酸酐）存在下加热脱水制得：\(2C_{17}H_{33}COOH \xrightarrow[\Delta]{P_2O_5} (C_{17}H_{33}CO)_2O + H_2O\)反应后需通过减压蒸馏或重结晶提纯。

• 实验室方法： 油酸与乙酐共热，蒸出副产物乙酸，剩余物经分离得到油酸酐。

5. 应用领域

• 有机合成中间体：

• 用于制备油酸酯、油酰胺等表面活性剂（如纺织助剂、润滑剂）；

• 合成聚酯树脂、聚酰胺等高分子材料（通过与多元醇或多元胺缩聚）。

• 皮革工业： 作为皮革加脂剂的原料，改善皮革柔软性和防水性。

• 化妆品与医药：

• 制备乳化剂、保湿剂（如脂肪酸酯类）；

• 医药领域用于合成缓释药物载体或生物可降解材料。

• 润滑剂与涂料： 与金属氧化物反应生成油酸盐，用作润滑油添加剂或防锈剂；也可用于制备耐候性涂料。