1,3-二甲基-2-硫代乙内酰脲1801-62-3

1,3 - 二甲基 - 2 - 硫代乙内酰脲

一、分子结构

• 结构式：

  plaintext

  O
  ||
  N1-C(=S)-C(=O)-N(C)C1
  （1,3位为甲基，2位为硫代羰基，4位为羰基）

• 官能团：含硫代尿嘧啶环（硫代羰基、酰胺键），1,3 位甲基取代。

二、物理性质

• 外观：白色至类白色结晶性粉末。

• 熔点：约 171–173 °C（分解）。

• 溶解性：

• 微溶于水，易溶于乙醇、丙酮、二甲基亚砜（DMSO）等有机溶剂。

• 可溶于稀碱溶液（因含酸性氢）。

• 稳定性：常温下稳定，但需避免强酸、强碱及氧化剂。

三、化学性质

1. 酸碱性

• 硫代羰基（C=S）和酰胺键（C=O）的氢具有弱酸性，可与碱反应生成盐。

• 例如：与氢氧化钠反应生成相应的钠盐，溶于水。

2. 亲核取代反应

• 硫代羰基的反应：

• 作为亲电中心，可与胺、醇、硫醇等亲核试剂反应，例如与肼反应生成腙类衍生物。

• 与卤代烃反应时，硫原子可作为亲核位点，生成 S - 烷基化产物。

• 酰胺键的水解： 在强酸或强碱条件下加热水解，生成甲基脲和甲硫醇（需注意毒性）。

3. 氧化还原反应

• 硫代羰基易被氧化为砜或亚砜，例如与过氧化氢反应生成相应的硫氧化物。

• 可被还原为 2 - 羟基衍生物（需强还原剂，如氢化铝锂）。

四、合成方法

经典合成路线

1. 步骤：

• 硫脲与乙酰乙酸甲酯在甲醇中混合，加入少量浓硫酸催化。

• 加热回流数小时，冷却后析出结晶，经重结晶提纯。

2. 反应式：\(\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{COOCH}_3 + \text{SC(NH}_2\text{)}_2 \xrightarrow[\Delta]{\text{H}^+} \text{C}_5\text{H}_8\text{N}_2\text{OS} + 2\text{CH}_3\text{OH} + \text{H}_2\text{O}\)

五、应用领域

1. 医药与农药中间体

• 用于合成抗真菌药物、抗病毒化合物（如硫代嘧啶类衍生物）。

• 作为农药中间体，制备含硫杂环的杀虫剂或除草剂。

2. 有机合成试剂

• 作为硫源，用于引入硫代羰基基团（如合成硫代酰胺、硫酯）。

• 在杂环化合物合成中作为环化试剂（如与醛酮缩合生成噻唑啉类化合物）。

3. 分析化学

• 用于重金属离子（如 Cu²⁺、Ag⁺）的定性检测，通过形成有色配合物显色。