2-碘乙醚34270-90-1

2 - 碘乙醚

一、分子结构

• 结构式：\((ICH_2CH_2)_2O\)

• 分子中含两个 2 - 碘乙基（\(-CH_2CH_2I\)）通过醚键（\(-O-\)）连接，属于双卤代醚类化合物。

二、物理性质

• 外观：常温下为无色至淡黄色油状液体，久置可能因分解或氧化而颜色加深。

• 密度：约 \(2.18 \, g/cm^3\)（比水重，不溶于水）。

• 沸点：\(122-124 \, ^\circ C\)（20 mmHg，减压蒸馏），常压下易分解。

• 熔点：无明确熔点（液态范围较宽）。

• 溶解性：

• 易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂；

• 不溶于水，但可能缓慢水解。

• 稳定性：

• 对光、热敏感，需避光保存；

• 遇水或潮湿空气可能逐渐水解，释放碘化氢（HI）。

三、化学性质

1. 水解反应

• 酸性或碱性条件下水解：\((ICH_2CH_2)_2O + 2H_2O \xrightarrow[\Delta]{\text{H}^+/\text{OH}^-} 2HOCH_2CH_2OH + 2HI\)

• 生成乙二醇和氢碘酸，反应需加热加速，碱性条件下水解更彻底。

2. 亲核取代反应

• 碘原子的活性：

• 与氰化钠（NaCN）反应生成二 (2 - 氰乙基) 醚：\((ICH_2CH_2)_2O + 2NaCN \rightarrow (NCCH_2CH_2)_2O + 2NaI\)

• 与醇 / 酚钠反应生成不对称醚（威廉姆森合成法）：\((ICH_2CH_2)_2O + RONa \rightarrow ROCH_2CH_2I + NaI\)

• 碘（I）是良好的离去基团，2 - 碘乙基可作为亲电试剂参与 SN2 反应。

• 示例：

3. 还原反应

• 可被强还原剂（如 LiAlH4）还原为乙二醇乙醚：\((ICH_2CH_2)_2O + 4[H] \rightarrow (HOCH_2CH_2)_2O + 2HI\)

4. 消除反应

• 与强碱（如 KOH 醇溶液）共热可能发生 β- 消除，生成乙烯基醚或烯烃，但因分子中两个 β- 碳均有氢，产物较复杂。

四、合成方法

1. 由乙二醇与氢碘酸反应

• 步骤：

• 乙二醇与过量浓氢碘酸（HI）在加热条件下反应，碘原子逐步取代羟基。

• 控制 HI 用量和反应时间，优先生成 2 - 碘乙醇，进一步脱水生成 2 - 碘乙醚。

• 反应式：\(HOCH_2CH_2OH + 2HI \xrightarrow{\Delta} ICH_2CH_2OH + H_2O\)\(2ICH_2CH_2OH \xrightarrow{\Delta, \text{浓硫酸}} (ICH_2CH_2)_2O + H_2O\)

• 缺点：副产物多（如乙醚、二碘乙烷），需分馏提纯。

2. 由二氯乙醚与碘化钠置换

• 步骤：

• 二 (2 - 氯乙基) 醚（常用作溶剂）与碘化钠（NaI）在丙酮中加热回流，发生卤素交换（Finkelstein 反应）。

• 反应式：\((ClCH_2CH_2)_2O + 2NaI \xrightarrow{\text{丙酮}, \Delta} (ICH_2CH_2)_2O + 2NaCl \downarrow\)

• 优势：NaCl 不溶于丙酮，反应可逆性低，产率较高（约 70-80%）。

五、应用领域

1. 有机合成中间体

• 制备含氰基 / 羟基醚：通过亲核取代反应引入氰基（-CN）、氨基（-NH2）等官能团，用于合成药物、染料或高分子单体。

• 环化反应原料：如与二胺反应生成含氮杂环化合物（用于生物碱合成）。

2. 特殊溶剂

• 因高极性和卤代结构，可作为某些难溶有机物的共溶剂，但因毒性和稳定性限制，应用较少。

3. 研究用试剂

• 在有机反应机理研究中作为亲电试剂，用于探究 SN2 反应动力学或溶剂效应。