基本信息3
分子式:\(C_9H_{10}O\)
分子量:134.1751
CAS 号:501-92-8
EINECS 号:207-929-2
英文别名:Chavicol、4-Allylphenol 等
理化性质
外观:无色到浅黄色的油状液体,具有特殊的芳香气味7。
密度:1.014g/cm³3。
熔点:15.8℃7。
沸点:238℃ at 760mmHg3。
闪点:102.6℃3。
折射率:1.5483。
蒸汽压:0.0282mmHg at 25°C7。
溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂。
合成方法
苯酚与烯丙基卤代物反应:苯酚与烯丙基溴或烯丙基氯在强碱(如氢氧化钠、碳酸钾等)存在下,于有机溶剂(如丙酮、N,N - 二甲基甲酰胺等)中加热回流,通过亲核取代反应生成 4 - 烯丙基苯酚。反应方程式为:\(C_6H_5OH + CH_2=CHCH_2Br \xrightarrow{NaOH/DMF} C_6H_4(OH)CH_2CH=CH_2 + NaBr\)。
Claisen 重排:先将苯酚与烯丙基氯或烯丙基溴在碱性条件下反应生成烯丙基苯基醚,然后在高温或路易斯酸催化下进行 Claisen 重排,得到 4 - 烯丙基苯酚。
应用领域
有机合成中间体:可用于制备厚朴酚等有机产品,也可作为合成香豆素类香料、芳樟醇衍生物等的原料。在聚合物工业中,可作为环氧树脂的活性稀释剂或固化剂,提高树脂的耐热性和机械性能5。
医药领域:是合成某些抗真菌药物、抗氧化剂的中间体。其衍生物可能具有潜在的生物活性,可用于药物研发5。
农药与日化领域:可用于制备杀虫剂、除草剂的中间体,还可作为化妆品防腐剂,利用酚类的抗菌性起到防腐作用。
美特(湖北)新材料有限责任公司
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陈经理