3,4,7-三羟基异黄酮485-63-2

3,4,7 - 三羟基异黄酮

一、基本信息

• 分子式：\(C_{15}H_{10}O_5\)

• 分子量：270.24 g/mol

• 结构特点：

• 异黄酮母核（苯环与吡喃酮环通过双键连接）。

• 3 个羟基分别位于母核的 3、4、7 号位，其中 4 号位羟基与苯环直接相连，可能增强其极性和生物活性。

二、理化性质

• 外观：可能为黄色结晶性粉末（推测，基于同类异黄酮化合物性质）。

• 溶解性：

• 微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、 DMSO 等有机溶剂。

• 羟基的存在使其具有一定亲水性，但整体仍偏向脂溶性。

• 稳定性：

• 对光、热敏感，需避光保存。

• 在酸性或碱性条件下可能发生水解或结构变化（需实验验证）。

三、来源与合成

1. 天然来源：

• 目前文献中未明确记载其天然存在，可能为人工合成或通过结构修饰获得的异黄酮衍生物。

• 部分异黄酮类化合物（如大豆异黄酮）可通过羟基化反应引入官能团，推测 3,4,7 - 三羟基异黄酮可能通过类似方法合成。

2. 合成路径（推测）：

• 步骤 1：以 4 - 羟基苯乙酮和间苯三酚为原料，通过 Claisen 缩合反应构建异黄酮母核。

• 步骤 2：在母核的 3、7 号位引入羟基（可能通过酚羟基保护与去保护策略）。

• 注意：实际合成需根据目标产物优化条件，可能涉及催化剂（如路易斯酸）或氧化还原反应。

四、生物活性与应用

1. 抗氧化能力：

• 羟基作为氢供体，可清除自由基（如 DPPH、ABTS 自由基），抑制脂质过氧化。

• 潜在应用：抗氧化剂、保健品原料。

2. 抗肿瘤作用：

• 可能通过调控细胞周期、诱导凋亡或抑制血管生成发挥作用（需体外 / 体内实验验证）。

• 研究方向：乳腺癌、前列腺癌等激素相关性肿瘤的辅助治疗。

3. 抗炎与免疫调节：

• 抑制炎症因子（如 TNF-α、IL-6）的表达，可能用于关节炎、结肠炎等炎症性疾病。

4. 其他潜在用途：

• 作为药物中间体，用于开发高活性异黄酮衍生物。

• 化妆品添加剂：利用抗氧化性延缓皮肤衰老。