化学式:C₂H₄ClNO
分子量:93.51 g/mol
CAS 号:79-04-9
结构式:CH₂ClCONH₂
别名:2 - 氯乙酰胺、氯代乙酰胺
外观:无色结晶或白色粉末,纯品无臭,工业品可能有轻微刺激性气味。
熔点:119~121℃
沸点:分解(高温下易分解,无明确沸点)
溶解性:
易溶于水(25℃时溶解度约为 200 g/L)、乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂。
微溶于乙醚、苯等非极性溶剂。
吸湿性:具有吸湿性,暴露在空气中易潮解。
水解反应:在酸性或碱性条件下易水解,生成氯乙酸(酸性条件)或氯乙酸盐(碱性条件)和氨(或铵盐)。
酸性水解:CH₂ClCONH₂ + H₂O → CH₂ClCOOH + NH₄⁺
碱性水解:CH₂ClCONH₂ + NaOH → CH₂ClCOONa + NH₃↑
亲核取代反应:分子中的氯原子(-Cl)具有较强活性,易被羟基(-OH)、巯基(-SH)、氨基(-NH₂)等亲核试剂取代,生成相应的衍生物(如羟基乙酰胺、巯基乙酰胺等)。
毒性与腐蚀性:
对皮肤、眼睛和呼吸道有强烈刺激性,高剂量摄入或吸入可引起中毒(如肝肾功能损伤)。
其粉尘或溶液接触皮肤可能导致灼伤,需严格防护。
草甘膦合成:作为关键中间体用于生产广谱除草剂草甘膦(Glyphosate),通过与亚氨基二乙酸(IDA)缩合生成草甘膦。
其他农药:用于合成其他含氯有机农药(如杀虫剂、杀菌剂)的中间体,例如氯乙酰胺类除草剂(如甲草胺、乙草胺)的前体。
药物中间体:
用于合成抗肿瘤药物、镇静剂、抗癫痫药物等(如某些含酰胺结构的药物)。
作为局部麻醉剂的中间体(如合成普鲁卡因类似物)。
有机合成:提供氯乙酰基(-CH₂ClCO-),用于制备染料、表面活性剂、树脂添加剂等。
纺织助剂:作为纤维处理剂,改善织物的染色性能(如增强染料与纤维的结合力)。
印染中间体:用于合成活性染料、媒染剂等,尤其在含氯染料的制备中应用广泛。
水处理剂:作为水处理中的缓蚀剂或絮凝剂的中间体,用于工业循环水系统中抑制金属腐蚀。
高分子合成:参与合成聚酰胺、聚氨酯等高分子材料,或作为交联剂改善材料性能。
电镀工业:作为电镀液的添加剂,调节电镀过程中的金属离子沉积速率。
实验室试剂:用于有机合成反应中的氯乙酰化试剂,或作为分析化学中的掩蔽剂(如掩蔽金属离子)。
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