Fmoc-顺式-L-羟脯氨酸;189249-10-3

Fmoc-顺式-L-羟脯氨酸

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• 产品信息

• 产品编号：B201360

• 英文名：Fomc-cis-L-hydroxyproline-OH

• 英文别名：(2S,4S)-1-(((9H - 芴 - 9 - 基) 甲氧基) 羰基)-4 - 羟基吡咯烷 - 2 - 羧酸

• CAS 号：189249-10-3

• 分子式：C₂₀H₁₉NO₅

• 分子量：353.37

• 优势

• 高纯度保障：经 HPLC 检测纯度≥99.0%，通过 NMR（1H、13C）、HRMS 及元素分析多重确证结构，适用于多肽合成中顺式羟基脯氨酸衍生物的精准修饰。

• 稳定性优异：在 - 20℃避光密封储存条件下，有效期长达 36 个月；在常见有机溶剂（如 DMF、DCM）中溶解性良好，6 个月内降解率＜0.5%，确保合成反应可靠性。

• 应用

• 多肽药物合成：作为 Fmoc 保护的顺式羟基脯氨酸单体，用于固相多肽合成（SPPS）中构建含羟基脯氨酸的功能多肽，如抗纤维化多肽、酶抑制剂等。

• 药物研发工具：在新药研发中，通过引入羟基脯氨酸结构调节多肽的构象稳定性与生物活性，例如改善多肽的血清稳定性或靶向结合能力。

• 生物化学研究：用于研究蛋白质 - 蛋白质相互作用，或作为探针分子标记生物大分子，利用羟基的亲水性调节分子识别特性。

• 背景描述

• 羟基脯氨酸是一种重要的非天然氨基酸，广泛存在于胶原蛋白等天然产物中，其顺式构型对维持蛋白质二级结构至关重要。Fomc-cis-L-hydroxyproline-OH 作为 Fmoc 保护的顺式异构体，通过芴甲氧羰基（Fmoc）保护氨基，避免合成过程中发生消旋化，同时保留 4 - 羟基的反应活性。该化合物在多肽药物设计中可增强多肽的结构刚性，常用于开发具有特定空间构象的治疗性多肽，如抗肿瘤、抗炎药物等。

• 研究现状

• 合成工艺：采用芴甲氧羰基氯与顺式 - L - 羟基脯氨酸在碱性条件下（如 NaHCO₃/DCM 体系）缩合制备，优化反应温度（0-5℃）和纯化工艺（反相制备 HPLC），收率可达 75% 以上。

• 应用进展：近期研究表明，含该单体的多肽在纤维化疾病治疗中表现出优异活性，如通过抑制 TGF-β 信号通路减少胶原沉积；此外，在 ADC 药物中作为 linker 组分，利用羟基修饰抗体或毒素分子，提升偶联物稳定性。

• 分析技术：通过圆二色谱（CD）和 X 射线晶体衍射验证其在多肽中诱导的 β- 转角结构，UPLC-MS/MS 监测合成过程中杂质（如反式异构体、脱保护产物）含量，确保产物均一性。

联系方式：杜经理 TEL: 17320513646(微信同号)    QQ: 2853567688

备注：我们也可以定制相关类似物和修饰肽，提供包括高效液相色谱（HPLC）、质谱（MS）、核磁共振氢谱（1H-NMR）、质谱（MS）、高效液相色谱（HPLC）、红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、分析报告（COA）、物质安全数据表（MSDS）等资料。本产品仅用于实验室用途！