4-联苯甲醇 3597-91-9，合成中间体

一、物理性质

1. 外观与状态：

• 常温下为白色至类白色结晶性粉末或晶体，纯度较高时呈无色透明晶体。

2. 熔点与沸点：

• 熔点：100-102℃（因纯度略有差异），加热至熔点以上易分解。

• 沸点：理论沸点约 340℃（常压下），但高温下易氧化，通常采用减压蒸馏提纯。

3. 溶解性：

• 微溶于水（20℃时溶解度约 0.1g/100mL），易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂，溶于热苯和甲苯。

4. 稳定性：

• 常温下稳定，但暴露于空气中可能吸湿，遇强氧化剂（如高锰酸钾）易被氧化为 4 - 联苯甲醛或 4 - 联苯甲酸。

二、化学性质

1. 羟基的反应性：

• 酯化反应：可与羧酸或酸酐反应生成酯，如与乙酸反应生成 4 - 联苯甲醇乙酸酯（用于保护羟基或修饰分子）。

• 氧化反应：在温和氧化剂（如 PCC、DMSO）作用下可氧化为 4 - 联苯甲醛，强氧化剂（如浓硝酸）则氧化为 4 - 联苯甲酸。

• 取代反应：羟基可被卤素（如 HCl）取代生成 4 - 联苯氯甲烷，或与磺酸反应生成磺酸酯。

2. 联苯环的特性：

• 联苯结构具有刚性平面，可发生亲电取代反应（如硝化、卤代），主要在苯环的邻、对位（受羟基影响，取代基易进入联苯环的非羟基连接侧）。

三、主要用途

1. 有机合成中间体

• 药物合成：

• 作为沙坦类降压药（如缬沙坦、氯沙坦）的关键中间体，联苯结构是该类药物的核心骨架，羟基可进一步衍生为羧酸或杂环基团。

• 用于合成非甾体抗炎药、抗生素及抗病毒药物的中间体，如联苯类衍生物的羟基化修饰。

• 材料中间体：

• 制备联苯类液晶材料，利用联苯的刚性结构和羟基的反应性，通过酯化或醚化反应引入烷基链，调节液晶相的相变温度和稳定性。

• 合成高分子聚合物的单体，如与二酸缩聚形成聚酯，或与异氰酸酯反应生成聚氨酯（用于耐高温材料）。

2. 医药与生物领域

• 活性分子修饰：

• 羟基可作为药效团连接位点，通过与靶点蛋白的氢键作用增强药物亲和力，例如在联苯类抗癌药物中作为官能团修饰位点。

• 分析试剂：

• 用于制备标准品，检测药物中的联苯类杂质，或作为色谱分析（HPLC、GC）的定性 / 定量参照物。

3. 材料科学应用

• 光学材料：

• 作为有机电致发光材料（OLED）的中间体，联苯结构可提高分子的共轭性和稳定性，羟基可修饰为发光基团。

• 涂层与助剂：

• 用于制备耐候性涂料，联苯骨架赋予材料抗紫外线性能，羟基可与树脂交联提高涂层附着力。

4. 科研与实验室用途

• 催化剂载体：

• 羟基可负载金属催化剂（如钯、铂），用于偶联反应（如 Suzuki-Miyaura 偶联），联苯结构提供空间位阻调控催化活性。

• 学术研究模型：

• 作为研究联苯类化合物代谢途径的模型分子，探究羟基化、氧化等生物转化过程。