3,5 - 二氨基苯甲酸 有机合成中间体 535-87-5

3,5 - 二氨基苯甲酸是一种重要的有机化合物，以下是它的详细介绍：

英文名称：3,5-Diaminobenzoic acid

中文名称：3,5-二氨基苯甲酸

MF： C7H8N2O2

MW： 152.15

CAS： 535-87-5

用途：有机合成中间体，生产药物泛影酸的原料。

基本信息

• 分子式：\(C_7H_8N_2O_2\)

• 分子量：152.15

• CAS 登录号：535 - 87 - 5

• 英文名：3,5 - Diaminobenzoic acid

• 外观：白色至淡黄色结晶粉末

理化性质

• 熔点：205 - 210℃（分解）

• 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮和热盐酸。

• 化学性质：具有氨基和羧基的典型反应性。氨基可以发生酰化、烷基化等反应，羧基可以发生酯化、成盐等反应。由于两个氨基处于苯环的间位，使其具有一定的特殊反应活性，在有机合成中可作为多功能中间体。

合成方法

• 以 3,5 - 二硝基苯甲酸为原料，通过还原反应制备。常用的还原剂有铁粉、硫化钠、水合肼等在酸性或碱性条件下进行还原。例如，使用铁粉和盐酸作为还原剂，在加热条件下，3,5 - 二硝基苯甲酸被还原为 3,5 - 二氨基苯甲酸。反应后经过中和、过滤、结晶等步骤得到产物。

• 以间苯二甲酸为起始原料，先进行硝化反应得到 3,5 - 二硝基间苯二甲酸，然后通过控制反应条件，选择性地将其中一个羧基转化为氨基，再还原另一个硝基得到目标产物。这种方法步骤相对较多，但可以通过对反应条件的精细控制来提高产物的纯度和收率。

应用领域

• 医药领域：是合成多种药物的重要中间体。例如，它可用于合成治疗心血管疾病、神经系统疾病的药物，以及一些具有抗肿瘤活性的化合物。在药物合成中，其两个氨基和羧基可通过不同的反应与其他官能团结合，构建具有特定药理活性的分子结构。

• 染料领域：作为合成染料的中间体，可用于制备偶氮染料、活性染料等。通过与不同的重氮盐进行偶合反应，可以得到各种颜色的染料，并且由于其结构中含有氨基和羧基，能够提高染料与织物的亲和力和染色性能。

• 材料科学领域：可用于制备高性能聚合物材料。例如，与二异氰酸酯反应可以合成具有良好热稳定性和机械性能的聚酰胺 - 胺型聚合物，这种聚合物在航空航天、电子电器等领域有潜在的应用价值。此外，它还可以作为添加剂用于改善材料的表面性能和抗氧化性能。