4-氟甲苯 ；对氟甲苯

4-氟甲苯（对氟甲苯）

英文名：4-Fluorotoluene 或 *p*-Fluorotoluene
化学式：C₇H₇F
结构式：

      F
       │
   CH₃─┴─C₆H₄

（对位取代，氟与甲基位于苯环的1,4位）

基本性质

1. 物理性质：

• 外观：无色透明液体，有类似甲苯的芳香气味。

• 沸点：约 115–117°C（与邻位异构体接近，需通过气相色谱区分）。

• 熔点：约 -56°C。

• 密度：~1.00 g/cm³（20°C）。

• 溶解性：易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不溶于水。

2. 化学性质：

• 氟原子的强吸电子效应（-I效应）与甲基的供电子效应（+I效应）在对位相互影响，导致苯环电子云密度分布不均匀。

• 亲电取代反应（如硝化、卤化）通常发生在甲基的邻/对位（但氟的吸电子作用可能部分削弱活性）。

• 苯环反应性：

• 稳定性：C-F键较稳定，不易水解，但可参与金属催化偶联反应（如Suzuki反应）。

制备方法

1. 重氮化-氟化法（Schiemann反应）：

• 以对甲苯胺（4-甲基苯胺）为原料，经重氮化后与氟硼酸（HBF₄）反应，加热分解制得：

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• 此法选择性高，副产物少。

2. 直接氟化法：

• 甲苯与电解氟化试剂（如F₂/N₂稀释气）或Selectfluor®在温和条件下反应，但需控制条件以避免多氟化或异构体生成。

应用领域

• 医药/农药中间体：用于合成含氟药物（如抗抑郁剂、抗菌剂）或农用化学品。

• 材料科学：作为液晶材料或高分子单体的氟化构建块。

• 研究用途：研究取代基电子效应及芳香亲电取代机理的模型化合物。

安全与储存

• 易燃性：闪点约 15°C，属易燃液体，需远离火源。

• 毒性：吸入或皮肤接触可能引起刺激，操作时需通风及防护手套/眼镜。

• 储存：密封保存于阴凉处，避免光照。

与邻氟甲苯的对比