乙酰丙酮(Acetylacetone)基本信息
化学组成与结构
化学式:C₅H₈O₂
IUPAC名称:2,4-戊二酮(2,4-Pentanedione)
分子量:100.12 g/mol
物理性质
外观:无色或淡黄色液体,具有特征性甜香。
熔点:-23°C
沸点:140.5°C
密度:0.975 g/cm³(20°C)
溶解性:
与水部分混溶(20°C时约溶解16%),易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
折射率:1.449(20°C)
闪点:34°C(易燃液体)。
化学性质
配位能力:
作为双齿配体,与金属离子(如Fe³⁺、Al³⁺、Cu²⁺)形成稳定螯合物(如乙酰丙酮金属络合物)。
示例反应:Fe³⁺ + 3C₅H₈O₂ → [Fe(acac)₃](红色配合物)。
烯醇式反应:
与溴水反应褪色(烯醇式双键加成)。
与三氯化铁显色(烯醇式-OH与Fe³⁺络合显紫色)。
酸性:烯醇式羟基弱酸性(pKa ≈ 8.9),可与强碱反应生成烯醇盐。
制备方法
工业合成:
丙酮与乙酸酐反应:
在硫酸催化下缩合:
CH₃COCH₃ + (CH₃CO)₂O → C₅H₈O₂ + CH₃COOH
乙酰乙酸乙酯脱羧:
加热脱羧生成乙酰丙酮: CH₃COCH₂COOCH₂CH₃ → C₅H₈O₂ + CO₂↑ + CH₃CH₂OH
应用领域
化学合成:
金属有机化学:合成催化剂(如乙酰丙酮金属络合物用于氧化反应)。
医药中间体:制备抗生素、维生素等。
材料科学:
溶胶-凝胶法前驱体(用于制备氧化物纳米材料、薄膜涂层)。
高分子材料交联剂或稳定剂。
分析化学:
金属离子比色分析试剂(如检测Fe³⁺、Al³⁺)。
工业溶剂:
用于树脂、油墨、涂料溶解。
安全与毒性
健康危害:
刺激性:接触皮肤或眼睛引起灼伤,吸入蒸气导致呼吸道不适。
毒性:大鼠口服LD₅₀ ≈ 1000 mg/kg(低毒),但长期暴露可能影响肝肾功能。
防护措施:
操作时佩戴防化手套、护目镜及防毒面具,确保通风良好。
避免与强氧化剂、强酸接触。
急救处理:
皮肤接触:立即用肥皂水冲洗,脱去污染衣物。
吸入:转移至空气新鲜处,必要时吸氧并就医。
储存与运输
储存条件:
密封避光保存于阴凉、干燥处(温度<25°C),远离火源。
使用惰性气体(如氮气)覆盖以减少氧化风险。
运输标识:
易燃液体,UN编号UN1993(易燃液体,未另列明的),包装类别III。
注意事项
稳定性问题:
长期储存可能因氧化或吸湿变质,需定期检测纯度。
环保处理:
废液需用碱液中和后焚烧处理,避免直接排入水体。


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