4-硝基邻苯二甲酸酐5466-84-2

4-硝基邻苯二甲酸酐（4-Nitrophthalic Anhydride）概述

4-硝基邻苯二甲酸酐（化学式：C₈H₃NO₅）是一种重要的有机中间体，由邻苯二甲酸酐（Phthalic Anhydride）硝化制得。它广泛应用于染料、荧光材料、医药和聚合物改性等领域。

1. 基本性质

• 化学式：C₈H₃NO₅

• CAS号：5466-84-2

• 外观：淡黄色至黄色结晶粉末

• 熔点：约 160–165°C

• 溶解性：

• 可溶于丙酮、乙酸乙酯、热乙醇

• 微溶于水，遇水缓慢水解成4-硝基邻苯二甲酸

• 稳定性：

• 对热较稳定，但强酸/强碱条件下易分解

• 避免潮湿环境（易水解）

2. 合成方法

（1）直接硝化法（常用）

以邻苯二甲酸酐为原料，在混酸（HNO₃/H₂SO₄）中硝化：

1. 反应式：

   $$\text{邻苯二甲酸酐}+{\text{HNO}}_3\stackrel{{\text{H}}_2{\text{SO}}_4}{\to }\text{4-硝基邻苯二甲酸酐}+{\text{H}}_2\text{O}$$

2. 步骤：

• 将邻苯二甲酸酐溶于浓硫酸，低温（0–5°C）下缓慢滴加硝酸。

• 反应完成后，倒入冰水中析出沉淀，过滤、洗涤、干燥。

（2）间接法（氧化硝基邻二甲苯）

1. 先硝化邻二甲苯得4-硝基邻二甲苯。

2. 再氧化（如KMnO₄或气相氧化）生成目标产物。