十二烷基伯胺

十二烷基伯胺（Dodecylamine, DDA）概述

十二烷基伯胺（化学式：C₁₂H₂₇N）是一种长链脂肪族伯胺，由12个碳的烷基链和末端氨基（-NH₂）组成。它兼具亲油性和弱碱性，广泛应用于表面活性剂、矿物浮选、防腐剂和有机合成等领域。

1. 基本性质

• 化学式：CH₃(CH₂)₁₁NH₂

• CAS号：124-22-1

• 分子量：185.36 g/mol

• 外观：无色至淡黄色液体或低熔点固体（纯度不同形态不同）。

• 熔点：28-30°C（高纯度固体），工业级常为液体（含异构体）。

• 沸点：247-249°C

• 溶解性：

• 易溶于：乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂。

• 微溶于水（呈弱碱性，可形成胶束）。

• 酸碱性：

• 弱碱性（pKb ≈ 3.5），可与酸反应生成铵盐（如盐酸十二烷基胺）。

2. 合成方法

（1）天然油脂还原法

• 原料：椰子油或棕榈油衍生的月桂酸（C12脂肪酸）。

• 步骤：

1. 月桂酸 → 月桂腈（与氨反应脱水）。

2. 月桂腈 → 十二烷基伯胺（催化加氢，Raney Ni催化剂）。

（2）石油化工法

• α-烯烃路线：

• C12 α-烯烃 + 氨 → 十二烷基伯胺（需高温高压催化）。

3. 主要应用

（1）表面活性剂

• 阳离子型：与盐酸/乙酸反应生成十二烷基胺盐，用于：

• 洗发水、柔顺剂（吸附在头发纤维表面，抗静电）。

• 杀菌剂（破坏微生物细胞膜）。

（2）矿物浮选

• 捕收剂：

• 选择性吸附在石英、钾盐、氧化矿表面，提高疏水性（如硅砂浮选）。

• 与脂肪酸复配用于磷矿、稀土矿分离。

（3）金属防腐

• 缓蚀剂：

• 在酸性环境中吸附于金属表面（如钢、铜），形成保护膜。

（4）有机合成中间体

• 制备衍生物：

• 十二烷基二甲基胺（季铵盐前体）。

• 十二烷基异氰酸酯（聚氨酯原料）。