羟肟酸

羟肟酸（Hydroxamic acid）是一类具有通式 R-C(=O)-NH-OH 的有机化合物，其中 R 可以是烷基、芳基或其他取代基。其结构特点是羰基（C=O）与羟胺基（-NHOH）相连，兼具羧酸和羟胺的特性。

关键特性与反应

1. 酸性
   羟肟酸的羟基（-OH）可解离质子（pKa~9），形成稳定的氧负离子（R-C(=O)-N⁻-O⁻），使其酸性强于普通羧酸。

2. 金属螯合能力
   通过氧原子和氮原子与金属离子（如Fe³⁺、Cu²⁺）形成五元环螯合物，常用于：

• 金属离子检测（如检测Fe³⁺显色反应）。

• 工业除锈剂（捕获铁锈中的铁）。

• 抗菌药物（通过螯合微生物必需的金属）。

3. 与羧酸衍生物的反应

• 与酯、酰氯等反应生成羟肟酸（经典合成方法）。

• 可被强氧化剂（如HNO₂）分解为羧酸和N₂O。

合成方法

1. 羧酸衍生物法
   酰氯或酯与羟胺（NH₂OH）反应：

   $$R-COCl+N{H}_{2}OH\to R-C(=O)-NHOH+HCl$$

2. 醛/酮法
   醛或酮与亚硝酸盐反应生成羟肟酸（较少用）。

应用领域

• 医药：如抗菌药（异羟肟酸类）、组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂（抗癌）。

• 工业：浮选剂（矿物分离）、缓蚀剂、聚合物稳定剂。

• 分析化学：金属离子显色检测（如硫羟肟酸用于铀测定）。