中文名称:5 - 溴 - 2 - 氯 - 4,6 - 二甲基嘧啶
英文名称:5 - Bromo - 2 - chloro - 4,6 - dimethylpyrimidine
CAS 号:4786 - 72 - 5
分子式:\(C_6H_6BrClN_2\)
分子量:221.48
外观:白色至浅黄色结晶粉末
熔点:115 - 117℃
沸点:285 - 287℃(常压)
密度:1.64 g/cm³
溶解性:微溶于水,易溶于有机溶剂,如丙酮、氯仿、乙酸乙酯等。
化学特性:
分子中溴原子和氯原子具有较高的反应活性,可发生亲核取代反应,被多种亲核试剂如胺基、羟基、巯基等取代,从而衍生出一系列具有不同功能的化合物。
4,6 位的甲基增强了分子的稳定性,同时也影响了分子的电子云分布,对反应活性产生一定影响。
核心原料:
4,6 - 二甲基嘧啶
溴化试剂(如液溴、N - 溴代琥珀酰亚胺(NBS))
氯化试剂(如三氯氧磷、氯气)
主流合成路线:
先以 4,6 - 二甲基嘧啶为起始原料,在适当的溶剂(如二氯甲烷)中,使用溴化试剂进行溴化反应,在 5 位引入溴原子。然后再用氯化试剂进行氯化反应,在 2 位引入氯原子。经过分离、提纯等步骤,可得到高纯度的 5 - 溴 - 2 - 氯 - 4,6 - 二甲基嘧啶,总收率约为 60% - 70%。
医药领域:
是合成多种药物的关键中间体,如某些新型抗抑郁药物、抗癫痫药物等。通过对其结构进行修饰和衍生,可得到具有特定药理活性的化合物。
用于合成抗癌药物,可能通过干扰肿瘤细胞的代谢过程或信号传导通路来发挥抗癌作用。
农药领域:
可用于制备高效、低毒的杀虫剂和杀菌剂。例如,其衍生物可以作用于害虫的神经系统或真菌的细胞壁合成过程,从而达到防治病虫害的目的。
是合成新型除草剂的重要原料,能够选择性地抑制杂草的生长,而对农作物的影响较小。
材料科学领域:
作为有机半导体材料的前驱体,用于制备具有良好光电性能的有机半导体材料,可应用于有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)等领域。
在抗抑郁药物研发中,5 - 溴 - 2 - 氯 - 4,6 - 二甲基嘧啶的衍生物可以调节神经递质的水平,如血清素、多巴胺等,从而改善患者的抑郁症状。临床试验表明,部分基于该中间体合成的药物具有较好的疗效和较低的副作用。
对于抗癫痫药物,其衍生物可能通过稳定神经元的细胞膜电位,抑制异常放电,从而达到控制癫痫发作的目的。一些新型抗癫痫药物在动物实验中表现出了良好的抗惊厥效果。
在杀虫剂方面,其衍生物能够特异性地作用于害虫的神经传导系统,如抑制乙酰胆碱酯酶的活性,导致害虫神经系统紊乱,最终死亡。这类杀虫剂对环境友好,对非靶标生物的毒性较低。
作为杀菌剂,其衍生物可以抑制真菌的生长和繁殖,如通过干扰真菌的细胞壁合成或呼吸作用。在农业生产中,对多种作物病害如小麦锈病、黄瓜白粉病等具有良好的防治效果。
在有机半导体材料领域,5 - 溴 - 2 - 氯 - 4,6 - 二甲基嘧啶参与合成的共轭聚合物具有较高的载流子迁移率和良好的光电转换性能。在 OLED 器件中,可作为发光层或电荷传输层材料,提高器件的发光效率和稳定性。
该化合物的合成工艺相对成熟,通过优化反应条件和选择合适的试剂,可以提高产品的收率和纯度。
其分子结构中的溴原子和氯原子为后续的衍生化反应提供了丰富的可能性,能够方便地构建各种具有不同功能的化合物。
近年来,随着医药、农药和材料科学等领域的快速发展,对 5 - 溴 - 2 - 氯 - 4,6 - 二甲基嘧啶的需求呈现出稳步增长的趋势。2024 年全球市场规模约为 1500 万美元,预计未来几年将以每年 12% - 15% 的速度增长。
目前,全球主要生产企业集中在中国、美国和欧洲。中国企业凭借成本优势和不断提升的技术水平,在国际市场上占据了一定的份额。
该化合物对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性,吸入、摄入或经皮肤吸收可能对身体造成伤害。操作时应佩戴合适的防护装备,如防护眼镜、手套和防毒面具等。
具有一定的毒性,应避免与食物、饮料等接触。
应储存于阴凉、干燥、通风良好的库房,远离火种、热源。
保持容器密封,与氧化剂、酸类、碱类等分开存放,切忌混储。
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朱经理