中文名称:4 - 哌嗪 - 1 - 苯甲醛
英文名称:4 - (Piperazin - 1 - yl)benzaldehyde
CAS 号:27913 - 98 - 0
分子式:\(C_{11}H_{14}N_{2}O\)
分子量:190.24
外观:白色至淡黄色结晶粉末
熔点:95 - 97℃
沸点:350 - 352℃(常压)
密度:1.14 g/cm³
溶解性:微溶于水,易溶于常见有机溶剂,如乙醇、丙酮、氯仿等。
化学特性:
分子中含有醛基(-CHO),具有醛的典型化学性质,如能发生氧化反应生成相应的羧酸,与胺类发生缩合反应形成希夫碱等。
哌嗪环上的氮原子具有一定的碱性,可与酸反应形成盐,并且能参与多种亲核取代反应。
核心原料:
哌嗪
4 - 氟苯甲醛
主流合成路线:
以哌嗪和 4 - 氟苯甲醛为原料,在合适的溶剂(如 N,N - 二甲基甲酰胺)中,加入适量的碱(如碳酸钾)作为缚酸剂,加热回流反应。通过亲核取代反应,哌嗪的氮原子取代 4 - 氟苯甲醛中的氟原子,生成 4 - 哌嗪 - 1 - 苯甲醛。反应结束后,经过萃取、洗涤、干燥、重结晶等提纯步骤,可得到高纯度产品,收率约为 70% - 80%。
医药领域:
是合成多种药物的重要中间体,如抗抑郁药物、抗精神病药物等。其衍生物可以通过调节神经递质的水平或作用于特定的受体靶点,发挥治疗作用。
用于制备抗菌药物,可能通过抑制细菌的生长和繁殖来达到抗菌效果。
材料科学领域:
作为配体参与合成金属有机配合物,这些配合物在催化、荧光材料等方面具有潜在的应用价值。
用于合成具有特殊性能的高分子材料,如具有光学活性或导电性能的聚合物。
在抗抑郁药物研发中,4 - 哌嗪 - 1 - 苯甲醛的衍生物可以调节血清素、多巴胺等神经递质的水平,改善患者的情绪状态。部分衍生物在临床试验中显示出了良好的抗抑郁效果,且副作用相对较小。
对于抗精神病药物,其衍生物可能通过作用于多巴胺受体等靶点,控制精神分裂症等疾病的症状。在动物实验中,对一些精神疾病模型具有一定的治疗作用。
在金属有机配合物领域,4 - 哌嗪 - 1 - 苯甲醛作为配体与金属离子形成的配合物具有独特的结构和性能。例如,某些配合物具有荧光发射特性,可用于制备荧光传感器,检测特定的分子或离子。
在高分子材料方面,将其引入聚合物结构中可以赋予材料新的性能。如在导电聚合物中,4 - 哌嗪 - 1 - 苯甲醛的结构单元可以改善聚合物的电荷传输性能。
合成工艺相对简单,原料易得,反应条件温和,易于控制。通过优化反应溶剂、碱的种类和用量等条件,可以进一步提高产品的收率和纯度。
分子结构中的醛基和哌嗪环为后续的衍生化反应提供了丰富的活性位点,能够方便地构建各种具有不同功能的化合物。
近年来,随着医药和材料科学等领域的快速发展,对 4 - 哌嗪 - 1 - 苯甲醛的需求呈现出稳步增长的趋势。2024 年全球市场规模约为 1500 万美元,预计未来几年将以每年 10% - 12% 的速度增长。
目前,全球主要生产企业集中在中国、美国和欧洲。中国企业凭借成本优势和不断提升的技术水平,在国际市场上占据了一定的份额。
该化合物对眼睛、皮肤和呼吸道有一定的刺激性,吸入、摄入或经皮肤吸收可能对身体造成伤害。操作时应佩戴合适的防护装备,如防护眼镜、手套和防毒面具等。
具有一定的毒性,应避免与食物、饮料等接触。
应储存于阴凉、干燥、通风良好的库房,远离火种、热源。
保持容器密封,与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。
核心关键词:4 - 哌嗪 - 1 - 苯甲醛、27913 - 98 - 0、苯甲醛中间体
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朱经理