对甲苯磺酰氯(p-Toluenesulfonyl chloride,TsCl,CAS号:98-59-9)是一种重要的有机磺酰化试剂,具有以下产品特性:
外观:白色菱状结晶或片状固体,有刺激性恶臭。
熔点:67–71°C(不同来源略有差异)。
沸点:145–146°C(2.0 kPa),151.6°C(1.67 kPa)。
溶解性:不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。
密度:约1.006 g/cm³(部分来源未明确)。
蒸气压:0.13 kPa(88°C)。
高反应活性:
作为磺酰化试剂,可与醇、胺、酚等反应,生成磺酸酯或磺酰胺衍生物。
在碱性条件下(如吡啶或三乙胺),可选择性进行 O-磺酰化 或 N-磺酰化 反应。
可促进 环氧化反应(1,2-二醇)、Beckmann重排(肟→内酰胺)、脱羧反应(氨基酸→亚胺)等。
稳定性:
对湿气敏感,需密封保存,避免水解。
遇强氧化剂、碱类可能发生剧烈反应。
有机合成:
用于制备染料(分散染料、冰染染料)、药物(如磺胺类、甲磺灭隆)及农药中间体。
作为保护基试剂,将羟基转化为易离去的磺酸酯基。
分析检测:用于测定伯胺、仲胺及酚类化合物。
毒性:对皮肤、粘膜有强刺激性,可能引起迟发性疱疹或过敏反应。
燃爆风险:易燃(闪点128°C),遇高热分解产生有毒气体(SO₂、HCl等)。
环境危害:对水体、土壤有污染风险。
储存:阴凉、干燥、通风处,远离氧化剂和碱类。
防护:操作时需佩戴防尘口罩、化学护目镜及耐腐蚀手套。
总结:对甲苯磺酰氯是一种高活性、高毒性的有机合成试剂,广泛应用于医药、染料及农药领域,但其腐蚀性和环境危害需严格管控。
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