吲哚120-72-9

吲哚（Indole）是一种芳香杂环有机化合物，化学式为 C₈H₇N，由苯环和吡咯环稠合而成。以下是关于吲哚的详细介绍：

结构特点

• 核心结构：苯环（六元环）与吡咯环（五元环，含氮原子）稠合。

• 氮原子位置：吡咯环中的氮位于1号位，具有孤对电子，使其呈弱碱性（pKₐ ≈ -2），但碱性比吡咯更弱。

物理性质

• 外观：白色至浅黄色结晶固体，高浓度时有强烈粪臭味，但极稀释时（如香水）可呈现花香。

• 熔沸点：熔点52–54°C，沸点253–254°C。

• 溶解性：微溶于水，易溶于有机溶剂（乙醇、乙醚等）。

化学性质

1. 亲电取代反应：

• 吲哚的3号位（吡咯环）比苯环更活泼，易发生亲电取代（如卤化、硝化）。

• 例如：与Vilsmeier试剂反应生成3-甲酰吲哚（吲哚-3-甲醛）。

2. 酸性：

• 氮上的氢（N-H）可被强碱（如NaH）去质子化，生成吲哚负离子，参与亲核反应。

3. 氧化还原：

• 易被氧化，如用臭氧或高锰酸钾可开环降解。

• 催化加氢可还原为二氢吲哚或八氢吲哚。

天然存在与生物作用

• 广泛分布：存在于煤焦油、茉莉花、橙花等植物中，也是动物粪便（如色氨酸代谢产物）的臭味来源之一。

• 色氨酸代谢：人体肠道微生物分解色氨酸生成吲哚及其衍生物（如3-甲基吲哚），部分具有生物活性。

• 生物碱前体：许多天然生物碱（如马钱子碱、色胺类致幻剂）含有吲哚骨架。