噻吩(Thiophene),化学名称为1-硫杂-2,4-环戊二烯,是一种含硫的杂环化合物,分子式为 C₄H₄S。以下是其关键性质和用途:
外观:无色透明液体,具有类似苯的芳香气味或刺鼻臭味(不同来源描述略有差异)。
沸点:84.2 °C,熔点 -38 °C,密度约 1.051–1.066 g/cm³。
溶解性:不溶于水,但易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。
稳定性:在高温(850°C)下仍不分解,但遇强氧化剂(如硝酸)可能发生剧烈反应。
芳香性:具有类似苯的芳香性,但比苯更易发生亲电取代反应(主要在2位)。
毒性:易燃(闪点 -1.1°C),有毒,吸入或皮肤接触可能引起中枢神经刺激和造血系统损害。
药物合成:用于生产抗生素(如先锋霉素)、消炎药(如噻洛芬酸)、驱虫药(如噻嘧啶)等。
农药:其衍生物可作为除草剂(如磺酰脲类)、杀虫剂和杀菌剂。
染料与树脂:用于合成偶氮染料、酚醛树脂及塑料增塑剂。
溶剂与试剂:作为有机合成溶剂,或用于金属提取(如铀分离)。
电子材料:聚噻吩(如P3HT)用于有机太阳能电池、锂离子电池阳极材料等。
燃料添加剂:存在于石油中,需脱硫以减少污染。
分析化学:作为色谱分析的标准物质。
危险性:易燃易爆(爆炸极限1.5–12.5%),需远离火源和氧化剂。
防护措施:操作时需佩戴防毒面具、耐油手套,确保通风良好。
储存条件:密封避光,温度不超过30°C。
噻吩的广泛应用得益于其独特的芳香性和反应活性,尤其在医药和功能材料领域具有不可替代的作用。如需进一步了解其合成方法或具体衍生物,可参考相关文献或行业报告。
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