Fmoc-Ala-Pro-OH(CAS号:60283-51-4)是一种重要的氨基酸衍生物,广泛应用于多肽合成、药物研发及生物医学研究领域。以下是对其详细描述:
一、基本信息
中文名称:N-芴甲氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸
英文名称:Fmoc-Ala-Pro-OH
分子式:C₂₃H₂₄N₂O₅
分子量:408.45(精确质量为408.16900)
外观:白色粉末
纯度:通常高于95%,如98%、99%等(具体取决于供应商)
储存条件:需冷藏(-20℃),遮光、干燥、密封保存,以确保其稳定性和活性。
二、结构特点
Fmoc保护基团:Fmoc(9-芴甲氧羰基)是一种常用的氨基保护基团,在固相多肽合成(SPPS)中用于保护N端的氨基。Fmoc基团可在碱性条件下(如使用二乙胺)脱保护,恢复氨基的活性,以便于进行下一步的肽链延伸。
氨基酸序列:Fmoc-Ala-Pro-OH由丙氨酸(Ala)和脯氨酸(Pro)两个氨基酸单元组成,并通过肽键连接。丙氨酸是一种非极性α-氨基酸,含有一个氢原子作为侧链;脯氨酸是一种环状的α-氨基酸,含有一个四氢吡咯环作为侧链。
末端羧酸:该化合物的末端羧酸可在活化剂(如EDC或HATU)存在下与伯胺基团反应,形成稳定的酰胺键,从而延长肽链。
三、应用领域
多肽合成:作为重要的有机化合物和科研中间体,Fmoc-Ala-Pro-OH被广泛应用于多肽和蛋白质的生物合成研究。它是固相多肽合成(SPPS)中的关键原料,可用于构建各种多肽和蛋白质。
药物研发:在药物多肽中间体的生产中,Fmoc-Ala-Pro-OH发挥着重要作用。此外,它还可作为可降解的ADC linker(抗体偶联药物连接子),用于合成抗体偶联药物(ADC),在药物研发中具有重要应用。
生物医学研究:Fmoc-Ala-Pro-OH可用于制备抗体药物偶联物(ADC)等生物偶联药物,也可用于蛋白质合成、肽链延长等生物化学和分子生物学研究过程。
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