研究了 Soyasapogenol B 、 sophoradiol 、 其葡萄糖醛酸酯 和 甘草甜素 对人肝源细胞系 (HepG2 细胞) 中叔丁基过氧化氢 (t-BuOOH) 肝毒性的影响。方法和结果:甘草甜素对 t-BuOOH 的细胞毒性显示出显著的剂量依赖性保护作用。在 Soyasapogenol B 及其葡糖苷酸中,单葡糖苷酸显示出最有效的保肝活性,其次是 Soyasapogenol B 本身。大豆皂苷 III 的保护作用较弱,而大豆皂苷 I 增加了 t-BuOOH 的毒性。在戊二醇及其葡萄糖醛酸酯中,戊二醇本身显示出最有效的保肝活性,与甘草甜素相当,而单葡萄糖醛酸苷和花香皂苷 III 显示出细胞毒性增加。这些结果与以前报道的这些化合物使用免疫损伤大鼠肝细胞的原代培养物的保护作用的结果大不相同。结论:因此,所研究的三萜衍生物的保肝作用在 HepG2 细胞和大鼠原代肝细胞培养物中会有所不同。
检测从大豆粉中提取的大豆苷 (Glycine max (L.)) 和浓缩的水解形成的大豆皂苷 A 和 B 在人肝细胞癌细胞系 Hep-G2 中的细胞活性。方法和结果:浓缩的大豆苷酸 A (SG-A) 和 大豆油醇 B (SG-B) 提取物含有约 69.3% 和 46.2% 的各自糖苷配基 (soyasapogenols) 通过 HPLC 和 ESI-MS 评估,而来自粗甲醇提取的大豆大豆苷酸提取物 (TS) 不含任何可检测量的 SG-A 或 SG-B。MTT 活力测定显示,所有三种提取物均以剂量反应方式对 Hep-G2 增殖产生影响,72 h LC50 值为 TS 为 0.594+/-0.021 mg/mL,SG-A 为 0.052+/-0.011 mg/mL,SG-B 为 0.128+/-0.005 mg/mL。通过流式细胞术细胞周期分析和共聚焦激光扫描显微镜 (CLSM) 测定凋亡细胞。细胞周期分析表明,与 SG-B 相比,SG-A 提取物在 24 小时 (25.63+/-2.1%) 和 72 小时 (47.1+/-3.5%) 的凋亡细胞 sub-G1 积累显着 (P< 0.05),而 TS 提取物仅产生少量的 sub-G1 细胞积累。CLSM 证实了在各自的 LC50 浓度下 24 小时后所有处理的形态学变化。结论:这些结果表明,与不含任何大豆油苷总素的总提取物相比,主要含有大豆油酚 A 和 B 的样品显示出更大的抑制培养的 Hep-G2 增殖的能力。
B 组皂苷是热处理豆制品中皂苷的主要形式,已被证明具有降胆固醇、抗诱变和抗癌特性。以前的研究评估了 soyasaponin 的粗混合物,但评估单一纯化的 soyasaponin 作为抗癌剂的研究是有限的。方法和结果:本研究的目的是检查纯化的 soyasaponins I 和 III 及其糖苷配基形式 Soyasapogenol B 作为抗癌剂对人结肠腺癌细胞系 (Caco-2) 的影响。进行实验以检查纯化的大豆皂苷对 Caco-2 细胞培养物中细胞增殖、蛋白激酶 C (PKC) 活性和细胞形态的影响。用浓度为 0.3-0.9 mg/ml 的大豆皂苷 I 和 III 处理细胞,在暴露 48 小时和 72 小时后,活细胞数量显着减少了 8.6-65.3%(p < 0.05)。浓度为 0.15 mg/ml 的 soyasapogenol B 在 24 小时后显着减少了 62.4% 的活细胞数量 (p < 0.05)。细胞形态变化表明,随着 soyasaponins 浓度和亲脂性的增加,细胞膜变得更粗糙、更不规则。细胞处理 72 小时可显著降低 PKC 活性 9-40% (p < 0.05)。结果表明,纯化的 soyasaponins I、III 和 Soyasapogenol B 可以抑制 Caco-2 结肠癌细胞增殖。结论:这些发现表明,纯化的 B 组大豆皂苷及其最终代谢物 Soyasapogenol B 可能是大豆的结肠癌抑制成分,值得作为潜在的营养保健品或功能性食品进一步检查。
Orobanche 和 Phelipanche 物种(扫帚菜)是根系寄生植物,其中一些代表了严重的杂草问题,导致重要作物的严重产量损失。控制策略主要集中在农艺实践、抗性作物品种和除草剂上,尽管收效甚微。另一种控制方法是用从寄主和非寄主植物的根系分泌物中分离的天然物质诱导自杀性种子发芽。方法和结果:从紫苜根分泌物中分离出大豆油酚 B [olean-12-ene-3,22,24-triol(3β,4β,22β)] 和反式-22-脱氢菜油醇 [(ergosta-5,22-dien-3-ol, (3β,22E,24S)]。通过将它们的光谱和光学特性与文献中报道的进行比较来识别它们。soyasapogenol B 非常特异,仅刺激 O. minor 种子的发芽,而反式 22-脱氢菜油酯刺激埃及假单胞菌、O. crenata、O. foetida 和 O. minor。结论:首次从 Vicia sativa 根系分泌物中分离出 Soyasapogenol B 和 trans-22-deydrocampesterol,并报道了它们作为 Orobanche 或 Phelipanche sp. 种子萌发刺激物的生物活性。
CAS595-15-3对应的化合物为大豆甾醇B(Soyasapogenol B),以下是对其详细解析:
CAS号:595-15-3
中文名:大豆甾醇B
英文名:Soyasapogenol B
别名:大豆皂苷元B、大豆皂醇B、Olean-12-ene-3,22,23-triol等
分子式:C₃₀H₅₀O₃
分子量:约458.72(不同来源数据略有差异,如458.7162、458.723、458.727等)
结构类型:五环三萜类化合物,属于齐墩果烷型皂苷元
外观:白色至类白色固体或粉末
溶解性:溶于乙醇、DMSO等有机溶剂,微溶于水
熔点:258~259℃
比旋光度:+92.4(CHCl₃)
储存条件:2~8℃冷藏、密封、避光保存,保质期一般为1~3年
抗增殖、抗转移活性:大豆甾醇B对多种肿瘤细胞具有抑制作用,可阻断细胞周期进程、诱导细胞凋亡,并抑制肿瘤细胞迁移和侵袭。
免疫调节作用:通过调节补体系统活性,影响炎症反应和免疫应答过程。
其他潜在活性:可能具有抗氧化、抗炎等药理作用,但需进一步研究验证。
植物来源:主要从大豆皂苷(Soya bean saponin)中提取得到,也存在于苜蓿(Medicago)、黄芪(Astragalus)、三叶草(Trifolium s)等植物中。
制备方法:通过酸水解、酶解等方法从皂苷中释放苷元,再经色谱分离纯化获得。
科研用途:作为中药对照品或标准品,用于含量测定、结构鉴定、药理实验等研究。
医药领域:在抗肿瘤药物研发中具有潜在应用价值,可开发为新型抗癌药物或辅助治疗剂。
保健品开发:作为功能成分添加于调节免疫、延缓衰老的保健品中,但需符合相关法规要求。
湖北萃园生物科技有限公司
联系商家时请提及chemicalbook,有助于交易顺利完成!
刘盼盼