方法和结果：四种新的二烯烷型二萜，3-O-（2,3-二甲基丁酰基）-13-O-十二烷酰-20-O-乙酰烯醇 （1），3-O-（2,3-二甲基丁酰基）-13-O-十二烷酰-20-脱氧丁烯醇 （2），3-O-（2E，4Z-癸二烯酰）-20-脱氧烯醇 （3），和 3-O-（2E，4E-癸二烯酰）-20-脱氧烯醇 （4），两种新的麻风树型二萜，甘孢素 D （9） 和 E （10），以及四种已知的烯烷型二萜.通过光谱和化学分析阐明它们的结构，并与二萜一起培养胚芽期的单个非洲爪蟾细胞以测试生物活性。结论：20-脱氧烯醇二萜 3 和 4 诱导的细胞切割停滞最大 （每种化合物 0.5 μ g/ml 导致 >75% 的切割停滞），但当 C-16 具有酰基残基时，细胞切割抑制活性变弱。相比之下，麻黄藤二萜 kansuinin D （9） 没有活性。
在本研究中，研究了丝状真菌 Mortierella ramanniana 和 Gibberella fujikuroi 对两种双氧二萜类化合物 20-Deoxyingenol （1） 和 13-oxyingenol dodecanoat （2） 的区域选择性和立体选择性羟基化反应。方法和结果：分离了底物 1 的 4 种未描述的代谢物 （3-6） 和底物 2 的 2 种未描述的代谢物 （7 和 8）。通过广泛的 NMR 和 HR-ESI-MS 数据分析，所有代谢物均被鉴定为羟基化二烷衍生物。评估所有生物转化化合物和底物对三种人癌细胞系的细胞毒性，包括人结肠癌 Caco-2 、乳腺癌 MCF-7 和阿霉素 （ADM） 耐药 MCF-7/ADM 细胞系。所有 ingenane 醇 （1 和 3-6） 均未显示出显著的细胞毒活性。底物 13-oxyingenol dodecanoat （2） 表现出中等细胞毒性，IC50 值为 35.59 ± 5.37 μmol·L-1（Caco-2）、24.04 ± 4.70 μmol·L-1 （MCF-7） 和 22.24 ± 5.19 μmol·L-1 （MCF-7/ADM）。然而，代谢物 7 和 8 没有显示出显着的细胞毒性。结论：这些结果表明，底物 2 的 C-13 脂肪酸酯的羟基化可显著降低细胞毒活性。
CAS 54706-99-9对应的化合物为20-去氧巨大戟萜醇（20-Deoxyingenol），以下是对其详细介绍：
CAS号：54706-99-9
英文名称：20-Deoxyingenol
分子式：C₂₀H₂₈O₄
分子量：332.43
外观：白色至类白色粉末
纯度：通常≥98%（HPLC检测）
熔点：208~209℃（分解）
沸点：470.5±45.0℃（预测值）
密度：1.26±0.1 g/cm³（20℃，760 Torr）
溶解性：可溶于DMSO等有机溶剂，微溶于水（<0.1 mg/mL）
储存条件：-20℃冷藏，避光、密封、干燥保存
植物来源：主要从大戟科植物甘遂（Euphorbia kansui）的根中分离提取得到。
促进自噬和溶酶体生物发生：通过促进体外转录因子EB（TFEB）的核易位来实现。
保护软骨细胞：在体外研究中，20-去氧巨大戟萜醇（2.5~10 mM；24 h）可保护软骨细胞免受叔丁基过氧化氢（TBHP；100 μM）诱导的细胞死亡，并降低凋亡蛋白cleaved-caspase3和衰老蛋白p16INK4a的表达水平。在浓度低于10 mM时，对软骨细胞无细胞毒性作用。
恢复自噬流：在TBHP处理的软骨细胞中，10 mM的20-去氧巨大戟萜醇可恢复自噬流。
促进TFEB核水平：在TBHP处理的软骨细胞中，4~10 mM的20-去氧巨大戟萜醇可促进TFEB的核水平。
体内抗骨关节炎作用：在小鼠内侧半月板不稳定（DMM）模型中，20 mg/kg/d的20-去氧巨大戟萜醇（腹腔注射，连续8周）可减轻骨关节炎的进展，表现为关节间隙稍宽、骨密度和钙化减少、透明软骨厚度减少得到抑制、关节组织中软骨细胞紊乱和肥大得到缓解、关节软骨表面侵蚀减少、蛋白聚糖含量增加、LAMP1和LC3 II阳性染色点增多、cleaved-caspase3和P16INK4a减少以及TFEB核水平增加。
科研领域：作为标准品或对照品，用于生物检定、抗生素或生化药品中效价、毒性或含量的测定，以及药理实验和含量测定。
医药开发：基于其促进自噬和溶酶体生物发生以及抗骨关节炎等生物活性，20-去氧巨大戟萜醇在新型药物研发中具有潜在应用价值。
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刘盼盼