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化学式:\(\text{C}_2\text{H}_2\text{ClN}\)
分子量:75.50 g/mol
结构式:\(\text{Cl-CH}_2\text{-CN}\)(β- 氯代乙腈,氰基与氯原子位于相邻碳原子)
外观与性状:
常温下为 无色透明液体,具有刺激性气味。
易挥发,能与乙醇、乙醚等有机溶剂混溶,微溶于水。
作为离去基团,易发生 亲核取代反应(如被羟基、硫醇基、氨基等取代),生成相应的衍生物。
可水解生成羧酸(如在酸性或碱性条件下水解为氯乙酸):\(\text{Cl-CH}_2\text{-CN} + 2\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+/\text{OH}^-} \text{Cl-CH}_2\text{-COOH} + \text{NH}_3\)
可与格氏试剂(\(\text{R-MgX}\))反应,生成酮类化合物,用于碳链延长。
催化加氢可生成胺(如生成 2 - 氯乙胺)。
氰基(-CN):
氯原子(-Cl):
遇明火、高热可燃,燃烧产物可能含氯化氢、氰化氢等有毒气体。
与强氧化剂、强酸、强碱接触可能发生剧烈反应。
有机合成中间体:
用于制备药物(如抗病毒药物、抗肿瘤药物中间体)。
合成农药(如除草剂、杀虫剂的关键中间体)。
生产高分子材料(如含氰基聚合物的单体前体)。
精细化工领域:
用于制备染料、香料及表面活性剂。
在电镀行业中作为添加剂。
急性毒性:吸入、摄入或经皮肤吸收均有毒性,可能损伤呼吸系统、消化系统和神经系统。
刺激性:对眼睛、皮肤和黏膜有强烈刺激性,可引起灼伤。
环境危害:对水体和土壤可能造成污染,需避免泄漏。
防护装备:操作时需佩戴防毒面具、化学防护手套、护目镜,穿防渗透工作服。
环境控制:在通风良好的环境中使用,避免蒸气积聚;配备泄漏应急处理设备(如沙土、吸附剂)。
储存要求:密封存放于阴凉、干燥、通风处,远离火种、热源,与氧化剂、酸类、碱类分储。
泄漏:迅速撤离人员至安全区,切断火源,用砂土或惰性材料吸收泄漏物,避免冲入下水道。
接触:皮肤接触需立即用大量清水冲洗;眼睛接触用流动清水冲洗并就医;误服需饮足量温水催吐并立即就医。
中国:列入《危险化学品目录》(2015 版),需取得相应资质并遵循《危险化学品安全管理条例》。
国际:符合联合国《关于危险货物运输的建议书》(TDG)中的分类(如第 6.1 类有毒物质),运输时需标注毒性标识。
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