2-氯-3-硝基甲苯

一、基本信息

• 分子式：C₇H₆ClNO₂

• 分子量：171.58

• CAS 号：3970-40-9

• 理化性质：

• 外观：淡黄色至浅棕色结晶性粉末（或液体）；

• 熔点：26-28℃，沸点：260-262℃，闪点：127℃；

• 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂；

• 稳定性：遇明火、高热可燃，受高热分解产生有毒氮氧化物和氯化物气体。

二、有机合成中间体（核心应用）

1. 氯原子的亲核取代反应（引入官能团）

• 胺解反应（生成芳香胺）：
  在碱性条件下（如氨水、胺类），氯原子（-Cl）被氨基（-NH₂）取代，生成 2 - 氨基 - 3 - 硝基甲苯 —— 硝基的吸电子效应使氯更易离去（活化取代反应），产物中的氨基可进一步衍生化（如重氮化、酰化），用于合成染料中间体（如偶氮染料）。

• 水解反应（生成酚类）：
  与强碱（如 NaOH）在高温高压下反应，氯原子被羟基（-OH）取代，生成 2 - 羟基 - 3 - 硝基甲苯 —— 酚羟基可与羧酸、酰氯反应生成酯（用于制备香料或医药中间体），或与卤代烃反应生成醚（增强脂溶性）。

2. 硝基的还原反应（转化为氨基）

• 硝基→氨基（关键转化）：
  通过催化加氢（如 Pd/C 为催化剂）或化学还原（如 Fe/HCl），硝基（-NO₂）被还原为氨基（-NH₂），生成 2 - 氯 - 3 - 甲苯胺 —— 氨基是重要活性基团，可用于：

• 重氮化反应：与亚硝酸钠在酸性条件下生成重氮盐，进一步与酚、胺偶联生成偶氮化合物（用于染料合成）；

• 酰胺化反应：与酰氯、羧酸反应生成酰胺（增强分子稳定性，作为医药中间体的保护基）。

3. 甲基的衍生化反应（扩展官能团）

• 甲基氧化（生成羧酸 / 醛）：
  甲基（-CH₃）可被高锰酸钾、铬酸等氧化剂氧化为羧基（-COOH）或醛基（-CHO），生成 2 - 氯 - 3 - 硝基苯甲酸（或苯甲醛）—— 羧基可酯化、酰胺化（用于制备除草剂中间体），醛基可发生缩合反应（构建杂环结构）。