一、基本信息
中文名:乙基磺酰氯
英文名:Ethanesulfonyl Chloride
别名:乙烷磺酰氯、乙磺酰氯
CAS号:594-44-5
EINECS号:209-842-5
外观:浅黄色至透明淡褐色液体,具有刺激性气味
沸点:171-177℃
溶解性:易溶于乙醚、二氯甲烷等有机溶剂,遇水及乙醇分解
二、化学性质
强亲电性:乙基磺酰氯是强的亲电试剂,可与醇、酚、胺等化合物反应,生成磺酰基化合物(如磺酸酯、磺酰胺)。
水解性:易被水和碱水解,生成乙磺酸和氯化氢。
三、主要用途
医药领域:
用于合成磺胺类药物(如抗生素)和磺酰脲类除草剂(如植物生长调节剂)。
作为中间体,参与合成乙烷磺酰胺,进一步制备抗菌、抗炎药物。
农药制造:合成含乙基磺酰基结构的农药,提高农作物产量和质量。
染料行业:作为染料中间体,参与合成多种有机染料,丰富纺织印染工业的色彩选择。
香料及香精合成:用于制备特定香料成分,提升产品香气复杂性。
四、制备方法
工业合成路线:
通过硫氰酸乙酯与氯气反应制得:
将硫氰酸乙酯悬浮于水中,在0-5℃下通入氯气,搅拌至反应液呈持久黄色。
通入压缩空气赶出残留氯气,分出油层,用乙醚萃取。
洗涤(二硫化钠、碳酸钠)、干燥(氯化钙)、减压分馏,收集71-72℃(2.67kPa)馏分,收率约79%。
储存条件:密封保存,避免湿气(遇水分解)。
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