2-氟-3-硝基苯甲酸 ( C7H4FNO4 )是一种有机化合物,分子量为185.11,化学式为C7H4FNO4,CAS号为31 7-46-4。其核心结构为苯环上2号位连接氟原子(-F),3号位为硝基(-NO₂),1号位连接羧基(-COOH)。
外观通常为类白色至淡黄色结晶性粉末,熔点约160-165℃,需避光保存以防硝基或氟原子受光诱导分解。微溶于水,易溶于乙醇、丙酮、 DMSO 等有机溶剂,在碱性溶液中可形成可溶性羧酸盐。
酸性:羧基赋予其酸性(pKa约2.5-3.0),强于苯甲酸(pKa≈4.2)。
取代基活性:氟原子和硝基均为强吸电子基团,增强苯环电子云密度降低,但硝基更显著。
反应性:羧基可发生酯化、酰胺化等反应;硝基可在还原剂作用下转化为氨基,生成含氟芳胺类化合物;氟原子可参与过渡金属催化的偶联反应。
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