苯甲酰氯

苯甲酰氯产品介绍

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苯甲酰氯（Benzoyl chloride）是一种重要的有机合成中间体，属于芳香族酰卤类化合物，其分子结构和化学性质使其在医药、材料、香料等领域具有广泛应用。以下从结构、性质、应用、安全等方面详细解析：

一、分子结构与分类

1. 化学式：\(C_7H_5ClO\)

2. 结构式：

• 苯环（\(C_6H_5-\)）连接羰基（\(-CO-\)），羰基再与氯原子（\(-Cl\)）相连，形成酰氯官能团（\(-COCl\)）。

• 结构简式：\(C_6H_5COCl\)。

3. 分类：

• 属于酰卤类化合物（羧酸衍生物，酰基与卤素结合）；

• 因含苯环，属于芳香族酰卤。

二、物理性质

• 外观：无色透明液体，暴露于空气中易吸收水分并放出氯化氢（HCl），形成白雾（发烟现象），有强烈刺激性气味。

• 熔点：-1.0℃，沸点：197~199℃（常压）。

• 密度：1.212 g/cm³（20℃），不溶于水（遇水水解），易溶于苯、乙醚、氯仿等有机溶剂。

三、化学性质（高反应活性）

1. 水解反应：

• 遇水迅速生成苯甲酸（\(C_6H_5COOH\)）和氯化氢，反应剧烈并放热：\(C_6H_5COCl + H_2O \to C_6H_5COOH + HCl\)

2. 醇解反应（制备酯）：

• 与醇（如乙醇）反应生成苯甲酸酯和氯化氢，是合成芳香酯的常用方法：\(C_6H_5COCl + C_2H_5OH \to C_6H_5COOC_2H_5 + HCl\)

3. 氨解与胺解反应（制备酰胺）：

• 与氨（\(NH_3\)）或胺反应生成苯甲酰胺或 N - 取代苯甲酰胺：\(C_6H_5COCl + NH_3 \to C_6H_5CONH_2 + NH_4Cl\)

4. 傅 - 克酰基化反应：

• 在路易斯酸（如 AlCl₃）催化下，与芳香族化合物（如苯）发生酰基化，生成二苯甲酮等酮类化合物：\(C_6H_5COCl + C_6H_6 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COC_6H_5 + HCl\)

5. 还原反应：

• 可被氢化铝锂（LiAlH₄）还原为苯甲醇，或在控制条件下还原为苯甲醛。

四、核心应用领域

1. 医药合成：

• 制备局部麻醉药（如苯佐卡因）、解热镇痛药（如布洛芬中间体）、抗生素（如青霉素类药物侧链修饰）。

2. 农药与染料：

• 合成苯甲酰脲类杀虫剂（抑制昆虫蜕皮）、偶氮染料（通过酰化引入发色基团）。

3. 香料与食品工业：

• 制备苯甲酸酯类香料（如苯甲酸苄酯，用于花香型香精），或作为食品添加剂中间体（需严格控制毒性）。

4. 高分子材料：

• 与胺类反应制备聚酰胺（如芳纶纤维），或作为聚酯树脂的交联剂。

5. 分析化学：

• 用于羧酸的定性检测（与羧酸反应生成酰氯，通过气味或后续反应鉴别），或作为醇、胺的保护试剂。

五、安全性与储存注意事项

1. 毒性与危害：

• 急性毒性：大鼠口服\(LD_{50}\)约 1900 mg/kg（中等毒性），但吸入蒸气或接触皮肤黏膜可引起强烈刺激（如呼吸道灼伤、皮肤溃疡）。

• 腐蚀性：遇水生成氯化氢，具有强腐蚀性，可腐蚀金属和生物组织。

• 燃爆性：可燃，遇明火分解产生有毒的 HCl 气体，与强氧化剂反应剧烈。

2. 储存与操作：

• 储存：密封存放于干燥、阴凉、通风处，远离水源、碱类和氧化剂，用玻璃瓶或耐腐蚀容器盛装。

• 操作：佩戴防腐蚀手套、护目镜和防毒面具，在通风橱中进行；泄漏时用干燥砂土覆盖，避免与水接触，残余物用碱液（如碳酸钠）中和处理。

六、制备方法

1. 经典法（二氯亚砜卤化）：

• 原料：苯甲酸（\(C_6H_5COOH\)）与二氯亚砜（SOCl₂）。

• 反应式：\(C_6H_5COOH + SOCl_2 \xrightarrow{\Delta} C_6H_5COCl + SO_2 \uparrow + HCl \uparrow\)

• 工艺：加热条件下反应，生成的苯甲酰氯经蒸馏提纯，副产物 SO₂和 HCl 需尾气吸收。

2. 工业法（三氯氧磷卤化）：

• 苯甲酸钠与三氯氧磷（POCl₃）反应，产率高，适合规模化生产。

七、与类似化合物的对比

总结