2-氨基喹啉，580-22-3，科研实验用

2-氨基喹啉（2-Aminoquinoline）
CAS号：580-22-3

化学结构与性质

• 分子式：C₉H₈N₂

• 分子量：144.18 g/mol

• 结构特征：
  属于喹啉类衍生物，喹啉环的2位被氨基（-NH₂）取代。结构式为：
  1H-喹啉-2-胺，含有一个共轭的吡啶-苯并环系统。

• 物理性质：

• 外观：白色至淡黄色结晶粉末。

• 熔点：104–106°C。

• 溶解性：微溶于水（约0.5 g/L），易溶于乙醇、乙醚、DMSO等有机溶剂。

• 紫外吸收：λmax ≈ 260 nm（乙醇溶液）。

来源与制备

• 合成方法：

• Skraup反应：以甘油、苯胺、浓硫酸和硝基苯为原料，高温缩合生成喹啉环，再通过还原反应引入氨基。

• Combes反应：以苯胺与β-二羰基化合物（如乙酰乙酸乙酯）缩合，再环化脱氢生成喹啉骨架。

• 天然来源：

• 罕见天然存在，多为化学合成产物，但部分微生物（如链霉菌）可代谢产生喹啉类衍生物。

药理活性

1. 抗疟活性：

• 结构类似氯喹（Chloroquine），可抑制疟原虫血红素聚合酶（IC₅₀≈5 μM），对恶性疟原虫（Plasmodium falciparum）有抑制作用。

• 动物实验显示对小鼠疟疾模型有治疗效果（ED₅₀≈10 mg/kg）。

2. 抗菌作用：

• 对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌的MIC为0.5–1 mg/mL，机制涉及破坏细胞膜完整性。

• 弱于同类药物环丙沙星，但可开发为联合用药成分。

3. 抗炎与镇痛：

• 抑制COX-2和iNOS表达，减少PGE₂和NO生成（IC₅₀≈20–30 μM）。

• 动物实验显示对角叉菜胶诱导的足肿胀有抑制作用。

4. 抗肿瘤潜力：

• 体外诱导白血病（HL-60）、肺癌（A549）细胞凋亡，机制涉及线粒体膜电位丧失和caspase-3激活。

• 联合化疗药物（如顺铂）可增强抗肿瘤效果（协同指数CI<1）。

5. 荧光特性：

• 在紫外激发下发射蓝色荧光（λem ≈ 420 nm），可用于生物成像或传感器开发