5-碘香兰素

1. 交叉偶联反应合成联芳基化合物

• Suzuki 偶联与 Heck 偶联：
  5 位碘原子可与芳基硼酸（Suzuki）、烯烃（Heck）等发生偶联反应，生成 5 - 芳基或 5 - 烯基香兰素衍生物。这类化合物保留香兰素的醛基和酚羟基，可进一步衍生为：

• 天然产物类似物：如与苯并吡喃偶联生成香豆素衍生物（具有抗菌、抗氧化活性的天然产物骨架）；

• 光电材料前体：联芳基结构扩展共轭体系，醛基可与胺类缩合生成席夫碱（具有荧光性能，用于荧光探针）。

2. 碘原子的官能团转化

• 亲核取代反应：
  碘原子可被氨基、烷氧基、硫醇基等亲核试剂取代，生成 5 - 氨基香兰素、5 - 烷氧基香兰素等衍生物。例如：

• 5 - 氨基香兰素是合成杂环化合物（如喹啉、吡唑）的原料，用于医药中间体（如抗结核药物前体）；

• 5 - 烷氧基香兰素可调节分子脂溶性，用于香料修饰（改变香气的持久性和扩散性）。

3. 醛基与酚羟基的衍生化

• 醛基反应：
  可与肼、羟胺等反应生成腙、肟等衍生物，用于构建含氮杂环（如吲哚、吡唑啉）；也可被氧化为羧基（生成 5 - 碘香兰酸）或还原为醇羟基（生成 5 - 碘香兰醇），调节分子极性（如羧基提升水溶性，用于药物前体设计）。

• 酚羟基反应：
  可发生酯化（与酰氯反应生成酯）、醚化（与卤代烃反应生成醚），增强分子稳定性或引入功能性基团（如酯基提升脂溶性，用于调节药物在细胞内的分布）。