2,2,2-三氟乙醇(2,2,2-Trifluoroethanol,简称TFE)是一种重要的含氟醇类有机化合物,其化学式为
分子量为100.04。以下是对2,2,2-三氟乙醇的详细介绍:
一、物理性质
外观:无色透明液体。
气味:带有醇味,与乙醇相似。
熔点:约为-44℃。
沸点:73.6℃至77~80℃。
密度:约为1.391g/cm3(20℃)。
溶解性:能与水和各种有机溶剂混溶,还可溶解聚酰胺、多肽等聚合物,但不能溶解聚乙烯和聚丙烯。
闪点:29.4℃(闭杯),表明其易燃性。
二、化学性质
酸性:由于氟原子的强吸电子效应,2,2,2-三氟乙醇的酸性比不含氟的同类醇强得多,可与杂环化合物生成氢键键连的稳定配合物。
反应性:2,2,2-三氟乙醇可被氧化为三氟乙醛或三氟乙酸,也可提供三氟甲基参与化学反应,如Horner-Wadsworth-Emmons反应的Still-Gennari改进。
三、合成方法
还原法:以三氟乙酰氯、三氟醋酸酐或三氟乙酸及其衍生物为原料,经催化加氢还原制得。
水解法:以三氟氯乙烷为原料,在催化剂存在下通过气相水解制得。
氧化法:在催化剂作用下氧化偏氟乙烯或三氟乙烷制得。
四、应用领域
医药制造:2,2,2-三氟乙醇是合成麻醉剂(如氟乙烯醚、异氟烷、去氯氟烷)的重要中间体,还可用于合成中枢神经兴奋剂、质子泵阻断剂、抗心律失常药、镇痛药等多种药物。
有机合成:作为溶剂、催化剂和酰化剂,2,2,2-三氟乙醇在有机合成中表现优异,可用于制备含氟农药、医药、染料及能源材料等。
材料科学:用于制备聚氟醇代磷腈橡胶等含氟高分子材料。
其他用途:可用作高级仪器的清洗剂,以及在核磁共振光谱学中研究蛋白质折叠时的联合溶剂。

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