基本信息
化学式:C8H7N
分子量:117.148
结构特点:吲哚分子由一个苯环和一个吡咯环稠合而成,具有独特的双环结构,这种结构赋予了吲哚一些特殊的化学性质。
理化性质
外观:片状白色晶体,遇光日久会变黄红色。
熔点:53℃。
沸点:253-254℃。
密度:1.22g/cm³。
溶解性:溶于 2 体积 70% 乙醇,溶于丙二醇及油类,几乎不溶于石蜡油和水。
气味:浓时具有强烈的粪臭味,扩散力强而持久;高度稀释的溶液有香味,可以作为香料使用。
制备方法
费歇尔合成法:最普遍的方法,用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用,发生重排反应而制成。在这一反应中,所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连,才能得到吲哚。
从煤焦油中提取:可由煤焦油的 220°-260° 馏分分出。
由靛红还原制备:由靛红用锌粉还原而制得。
应用领域
香料工业:天然品广泛含于苦橙花油、甜橙油、柠檬油等精油中。可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花等花香型香精,极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓等果香复方等香精中,也是 GB 2760 规定为允许使用的食用香料。
医药领域:是一种重要的医药中间体,用于合成一系列的药物,比如吲哚美辛(消炎痛)、阿普唑仑(佳静安定)、吲哚洛尔(心得安)等。
农药领域:可作为合成农药的原料,用于制备具有杀虫、杀菌、除草等活性的农药产品。
染料领域:19 世纪末,某些吲哚衍生物曾被用作染料。
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星瑞王小姐