FITC-L-苏氨酸,FITC-L-Threonine,5-异硫氰酸荧光素-L-苏氨酸,FITC-Thr,Fluorescein-L-Threonine conjugate,荧光标记羟基氨基酸探针
关于 FITC-L-苏氨酸(FITC-L-Threonine),这是一种将荧光素异硫氰酸酯(Fluorescein isothiocyanate, FITC)共价连接到L-苏氨酸(L-Threonine)上的荧光标记氨基酸衍生物。它结合了L-苏氨酸的结构特征与FITC的强绿色荧光特性,可用于生物分子示踪、蛋白质模拟或细胞摄取研究。
以下是该化合物的详细信息:
1. 基本信息
中文名称:FITC标记L-苏氨酸
英文名称:FITC-L-Threonine 或 Fluorescein isothiocyanate-L-Threonine
分子式:C₂₇H₂₉N₃O₈(估算值,取决于连接方式)
分子量:约 507.54 g/mol
CAS号:无统一标准CAS号(属定制或衍生化合物)
外观:黄色至橙黄色粉末
激发/发射波长:~494 nm / ~518 nm(与游离FITC相似,在中性pH下)
2. 化学结构与标记原理
FITC通过其 异硫氰酸酯基团(–N=C=S) 与L-苏氨酸分子中的 α-氨基(–NH₂) 发生亲核加成反应,形成稳定的 硫脲键(–NH–CS–NH–)。
反应通常在碱性缓冲液中进行(pH 8.5–9.0),例如碳酸氢钠/碳酸钠缓冲液。
苏氨酸的侧链为 –CH(OH)CH₃,含有一个手性羟基,不参与FITC标记,因此保留其极性特征。
结构简式示意:
text编辑FITC–NH–CS–NH–CH(COOH)–CH(OH)–CH₃
3. 主要用途
尽管 FITC-L-苏氨酸 不如 FITC-甘氨酸 或 FITC-赖氨酸 常见,但它在以下研究中具有潜在应用价值:
✅ 1. 肽和蛋白质模拟物研究
✅ 2. 细胞膜通透性与转运研究
✅ 3. 药物载体或前药设计
✅ 4. 酶底物探针开发
✅ 5. 生物材料与表面修饰
4. 使用注意事项
| 项目 | 说明 |
|---|
| 溶解性 | 可溶于DMSO、甲醇、稀碱性缓冲液;难溶于水,建议先用少量DMSO助溶后再稀释至缓冲液(如PBS, pH 7.4) |
| 稳定性 | 避光、–20°C干燥保存;避免反复冻融;溶液建议现配现用 |
| 光敏感性 | FITC易光漂白,操作过程需避光 |
| pH敏感性 | 荧光强度在pH < 6时显著下降,最佳检测pH为7.0–9.0
|
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