Cy3-二苯并环辛炔/Cy3-DBCO / DBCO-Cy3/DBCO-Cyanine3 conjugate/点击化学近红外荧光标记探针
Cy3-DBCO（也写作 Cy3 Dibenzocyclooctyne 或 Cyanine3-DBCO）是一种常用于生物正交反应（bioorthogonal chemistry）的荧光探针，结合了 Cy3 荧光染料 和 DBCO 基团（二苯并环辛炔），可通过无需铜催化的叠氮-炔环加成反应（SPAAC, Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition）与叠氮化物（-N₃）高效、特异性地连接。
它广泛应用于活细胞标记、蛋白质/核酸成像、材料科学和药物递送等领域，尤其适合对铜离子敏感的生物体系。
🔹 一、基本信息
| 项目 | 内容 |
|---|
| 中文名称 | 花青素3-二苯并环辛炔 / Cy3标记DBCO |
| 英文名称 | Cy3-DBCO, Cyanine3-DBCO, Cy3-Dibenzocyclooctyne |
| 分子式 | C₄₀H₃₆N₄O₄（典型结构，具体依连接方式略有差异） |
| 分子量 | ~644.75 g/mol |
| 激发/发射波长（λex/λem） | ~550 nm / ~570 nm（在水溶液中）
※ 发出明亮的橙红色荧光 |
| 消光系数（ε） | ~1.5 × 10⁵ L·mol⁻¹·cm⁻¹ |
| 荧光量子产率（Φ） | ~0.3–0.4（中等偏高） |
| CAS号 | 无统一编号（不同供应商不同，如：2154800-88-2 等） |
| 外观 | 深红色或紫红色固体（冻干粉或DMSO溶液） |
| 储存条件 | –20°C 避光干燥保存，避免反复冻融 |
🔹 二、结构与反应机理
✅ 结构组成：
Cy3 染料部分：属于花青类（cyanine）荧光团，具有良好的水溶性和细胞膜通透性，发射光位于可见光区（550–570 nm），兼容标准TRITC滤光片。
DBCO 基团：一种环状炔烃，因环张力而能与叠氮化合物（azide, R-N₃）发生快速、无需催化剂的[3+2]环加成反应，生成稳定的三唑环。
✅ 反应式（生物正交点击化学）：
text编辑Cy3-DBCO + R-N₃ → Cy3-triazole-R + 副产物（N₂）
反应条件：常温或37°C，pH 6–8，无需铜离子
反应速率：k ≈ 0.1–1.0 M⁻¹s⁻¹（取决于具体结构和环境）
优点：无毒、高效、特异性强、适用于活细胞和体内标记
🔹 三、主要应用领域
| 应用方向 | 说明 |
|---|
| ✅ 活细胞表面标记 | 将叠氮修饰的糖类（如Ac₄ManNAz）代谢引入细胞表面，再用Cy3-DBCO进行荧光标记，实现无铜点击成像。 |
| ✅ 蛋白质/抗体标记 | 先通过化学或基因手段将叠氮基引入目标蛋白（如使用AHA：L-azidohomoalanine），再用Cy3-DBCO进行荧光检测。 |
| ✅ 核酸标记 | 标记叠氮修饰的DNA/RNA探针，用于FISH、原位杂交等。 |
| ✅ 纳米颗粒/材料功能化 | 在纳米载体上引入叠氮，利用Cy3-DBCO进行荧光示踪其分布与靶向性。 |
| ✅ 组织切片与固定样本染色 | 用于多重荧光标记实验中的“点击化学”步骤，替代传统偶联方法。 |
| ✅ 药物偶联与释放研究 | 构建可追踪的前药系统，通过点击反应实现靶向激活或释放监测。
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