罗丹明-姜黄素/RB-Curcumin/Rhodamine B-Curcumin Conjugate/RB-Cur / Cur-RB/双功能荧光-抗氧化探针
罗丹明-姜黄素(Rhodamine-Curcumin,简称 RB-Curcumin)是一种将荧光染料罗丹明(Rhodamine B 或类似衍生物)与天然多酚化合物姜黄素(Curcumin)通过化学连接形成的荧光标记探针。该分子结合了姜黄素的生物活性(如抗炎、抗氧化、抗癌)与罗丹明的强荧光特性,广泛应用于细胞成像、药物追踪、靶向递送和作用机制研究。
姜黄素部分:保留其β-二酮结构(负责抗氧化、金属螯合)和酚羟基。
罗丹明部分:提供强荧光信号,常使用 罗丹明B 或 罗丹明B异硫氰酸酯(RITC)、RB-NHS酯 进行偶联。
连接位点:
多通过修饰姜黄素的酚羟基(形成酯键)或引入氨基连接臂后与RB-NHS反应形成酰胺键。
有时通过“点击化学”(如DBCO-azide)实现模块化连接。
🧪 典型合成路线示例:text编辑1. 将姜黄素的酚羟基选择性保护(如乙酰化)2. 在另一端引入短链羧酸或氨基(如使用琥珀酸酐) 3. 活化羧基为NHS酯 4. 与罗丹明B-肼或RITC反应,形成共轭物 5. 脱保护,纯化(柱层析或HPLC)
🧪 典型合成路线示例:
text编辑1. 将姜黄素的酚羟基选择性保护(如乙酰化)2. 在另一端引入短链羧酸或氨基(如使用琥珀酸酐) 3. 活化羧基为NHS酯 4. 与罗丹明B-肼或RITC反应,形成共轭物 5. 脱保护,纯化(柱层析或HPLC)
⚠️ 注意:直接连接可能影响姜黄素的β-二酮互变和自由基清除能力,需评估生物活性保留情况。
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罗丹明-姜黄素,RB-Curcumin
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